N-(2-cyanophenyl)-N-(p-tosyl)aminoacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)-N-(p-tosyl)aminoacetonitrile
• 英文别名: N-(o-cyanophenyl)-N-tosylaminoacetonitrile；N-(cyanomethyl)-N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: NYTOGBGLSDIVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-N-(p-tosyl)aminoacetonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-amino-1-(p-tosyl)indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1H-吲唑的直接N-烷基化和Kemp消除反应

  摘要：

  讨论了在碱性条件下1-磺酰基-1 H-吲唑的反应，并报道了这些化合物的直接N-烷基化和Kemp消除反应。制备了一系列2-（对甲苯磺酰基氨基）苄腈和N-烷基吲唑，收率很高。此外，在一次反应中，2-（对甲苯磺酰基氨基）苯甲腈可转变为多种重要的衍生物。该方法已成功地应用于喹啉酮和隐烯酮的合成。喹啉酮是通过1-磺酰基-1 H-吲唑单锅反应制得的。

  DOI：

  10.1002/asia.201800741
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 122.0 ℃ 、82.74 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-(2-cyanophenyl)-N-(p-tosyl)aminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Detosylation of 3-amino-1-tosylindole-2-carbonitriles using DBU and thiophenol

  摘要：

  Attempted detosylation of the 3-amino-1-(p-tosylamino)indole-2-carbonitriles 4a-c using either K2CO3 in EtOH or DBU in PhH at reflux gives unexpectedly the 3-(N-p-tosylamino)indole-2-carbonitriles 5a-c, respectively in high yields. Nevertheless, treatment of 1-(p-tosylamino)indoles 4a-c with thiophenol and DBU in PhH at reflux gives the detosylated 3-aminoindole-2-carbonitriles 5a-c. Reaction mechanisms supporting the tosyl migration (4 -> 5) and the reductive detosylation (4 -> 2) are proposed. All new compounds are fully characterised. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.058

文献信息

• Efficient Generation of Pyridines by Ruthenium Carbene Mediated [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization
  作者：Sandra Medina、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/ol301498z

  日期：2012.10.5

  Hoveyda–Grubbs’ catalyst is able to catalyze crossed [2 + 2 + 2] cyclotrimerizations of diynes with nitriles. Pyridines are obtained with excellent yields when using activated nitriles and low to moderate yields with nonactivated nitriles which are unreactive under previously described ruthenium catalyzed reaction conditions. Both terminal and internal alkynes give the reaction using this experimental

  Hoveyda–Grubbs的催化剂能够催化二腈与腈的交叉[2 + 2 + 2]环三聚反应。当使用活化的腈时，以优异的产率获得吡啶，而在先前描述的钌催化的反应条件下，未反应的未活化的腈以低至中等的产率获得吡啶。末端炔烃和内部炔烃均使用该实验程序进行反应。
• Clarke, Kenneth; Fox, William Richard; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 833 - 847
  作者：Clarke, Kenneth、Fox, William Richard、Scrowston, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• CLARKE K.; FOX W. R.; SCROWSTON R. M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 2, 33, (M 833-847)
  作者：CLARKE K.、 FOX W. R.、 SCROWSTON R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Detosylation of 3-amino-1-tosylindole-2-carbonitriles using DBU and thiophenol
  作者：Sophia S. Michaelidou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.058

  日期：2010.4

  Attempted detosylation of the 3-amino-1-(p-tosylamino)indole-2-carbonitriles 4a-c using either K2CO3 in EtOH or DBU in PhH at reflux gives unexpectedly the 3-(N-p-tosylamino)indole-2-carbonitriles 5a-c, respectively in high yields. Nevertheless, treatment of 1-(p-tosylamino)indoles 4a-c with thiophenol and DBU in PhH at reflux gives the detosylated 3-aminoindole-2-carbonitriles 5a-c. Reaction mechanisms supporting the tosyl migration (4 -> 5) and the reductive detosylation (4 -> 2) are proposed. All new compounds are fully characterised. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct N-Alkylation and Kemp Elimination Reactions of 1-Sulfonyl-1<i>H</i> -Indazoles
  作者：Meng Tang、Bingjie Chu、Xiaowei Chang

  DOI：10.1002/asia.201800741

  日期：2018.8.16

  The reactions of 1‐sulfonyl‐1H‐indazoles under basic conditions are discussed, and the direct N‐alkylation and Kemp elimination reactions of these compounds are reported. A series of 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles and N‐alkyl indazoles were prepared in good yields. Moreover, the 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles could be transformed into a diverse range of important derivatives in a one‐pot reaction. This

  讨论了在碱性条件下1-磺酰基-1 H-吲唑的反应，并报道了这些化合物的直接N-烷基化和Kemp消除反应。制备了一系列2-（对甲苯磺酰基氨基）苄腈和N-烷基吲唑，收率很高。此外，在一次反应中，2-（对甲苯磺酰基氨基）苯甲腈可转变为多种重要的衍生物。该方法已成功地应用于喹啉酮和隐烯酮的合成。喹啉酮是通过1-磺酰基-1 H-吲唑单锅反应制得的。