二苯并[def, mno]屈-12-甲醛 | 63040-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 二苯并[def, mno]屈-12-甲醛
• 中文别名: 二苯并[def,mno]屈-12-甲醛
• 英文名称: 6-Formyl-anthanthren
• 英文别名: Dibenzo(def,mno)chrysene-12-carboxaldehyde；hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1,3(8),4,6,9,11,13,15,17(21),18,20(22)-undecaene-12-carbaldehyde
• CAS: 63040-55-1
• 化学式: C₂₃H₁₂O
• 分子量: 304.348
• InChiKey: PYWOIXYGKFRHKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1778 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[def, mno]屈-12-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以93%的产率得到6-羟基甲基蒽嵌蒽
  参考文献：
  名称：

  不含海湾区的六环芳烃二苯并[def]亚甲基（蒽）的微粒体诱变代谢物。

  摘要：

  人们认为，在多环芳烃海湾区域内代谢形成的二氢二醇环氧化物是造成这些环境污染物遗传毒性的原因。六环芳烃二苯并[def，mnochrysene]（蒽）虽然缺乏此结构特征，但在鼠伤寒沙门氏菌的组氨酸依赖性菌株TA97，TA98，TA100和TA104中表现出相当大的致突变性。经Aroclor 1254处理的Sprague-Dawley大鼠肝线粒体代谢活化后，代谢激活后的-40 his（+）回复菌落/ nmol。诱变作用占苯并[a] re在以下条件下测定的值的44-84％。相同的条件。用未经处理的动物的细胞部分获得的TA100菌株中蒽蒽的比致突变性为6 his（+）回复菌落/ nmol，苯巴比妥处理后增加2.7倍，3-甲基胆碱处理后增加4.5倍。为了阐明导致遗传毒性代谢物的代谢途径，研究了蒽蒽的微粒体生物转化。结合色谱，光谱和生化方法，可以鉴定反式-4,5-二氢二醇，4,5-氧化物，4,5-，1,6-，3

  DOI：

  10.1021/tx010131t
• 作为产物：
  描述：

  蒽嵌蒽 在 N-甲基甲酰苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 二苯并[def, mno]屈-12-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Lavit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 200,203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The nature of para-bond and of para-coupling
  作者：E. Clar、C.C. Mackay

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88157-2

  日期：1972.1

  The para-coupling in a number of tetracene- and anthracene-derivatives was investigated and found to be not measurable in the middle ring of these compounds. There is also no peri- and epi-coupling between meso-positions. However, there is appreciable coupling between meso- and terminal peri-positions. A very weak para-π-bond is assumed which is very much strengthened in meso-Me derivatives. In this

  研究了许多并四苯和蒽衍生物的对偶偶联，发现在这些化合物的中环无法测量。在中间位置之间也没有周向和外向耦合。但是，在中间位置和末端位置之间存在明显的耦合。假定非常弱的对π键在meso-Me衍生物中得到了很大的增强。在这种情况下，Me信号通过与对位中的质子直接耦合而分裂为双峰。