6-羟基甲基蒽嵌蒽 | 105708-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 6-羟基甲基蒽嵌蒽
• 中文别名: 6-丁基喹啉
• 英文名称: 6-hydroxymethylanthanthrene
• 英文别名: Dibenzo(def,mno)chrysene-6-methanol；12-hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1,3(8),4,6,9,11,13,15,17(21),18,20(22)-undecaenylmethanol
• CAS: 105708-72-3
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: YWJXFEXZVZQIRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1647 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

6-羟甲基蒽醌已知的人类代谢物包括12-六环[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]多二十烷-1,3(8),4,6,9,11,13,15,17(21),18,20(22)-癸烯基甲基氢硫酸盐。

6-hydroxymethylanthanthrene has known human metabolites that include 12-hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1,3(8),4,6,9,11,13,15,17(21),18,20(22)-undecaenylmethyl hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并[def, mno]屈-12-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以93%的产率得到6-羟基甲基蒽嵌蒽
  参考文献：
  名称：

  不含海湾区的六环芳烃二苯并[def]亚甲基（蒽）的微粒体诱变代谢物。

  摘要：

  人们认为，在多环芳烃海湾区域内代谢形成的二氢二醇环氧化物是造成这些环境污染物遗传毒性的原因。六环芳烃二苯并[def，mnochrysene]（蒽）虽然缺乏此结构特征，但在鼠伤寒沙门氏菌的组氨酸依赖性菌株TA97，TA98，TA100和TA104中表现出相当大的致突变性。经Aroclor 1254处理的Sprague-Dawley大鼠肝线粒体代谢活化后，代谢激活后的-40 his（+）回复菌落/ nmol。诱变作用占苯并[a] re在以下条件下测定的值的44-84％。相同的条件。用未经处理的动物的细胞部分获得的TA100菌株中蒽蒽的比致突变性为6 his（+）回复菌落/ nmol，苯巴比妥处理后增加2.7倍，3-甲基胆碱处理后增加4.5倍。为了阐明导致遗传毒性代谢物的代谢途径，研究了蒽蒽的微粒体生物转化。结合色谱，光谱和生化方法，可以鉴定反式-4,5-二氢二醇，4,5-氧化物，4,5-，1,6-，3

  DOI：

  10.1021/tx010131t

文献信息

• Microsomal Activation of Dibenzo[<i>def</i>,<i>mno</i>]chrysene (Anthanthrene), a Hexacyclic Aromatic Hydrocarbon without a Bay-Region, to Mutagenic Metabolites
  作者：Karl L. Platt、Christian Degenhardt、Stefanie Grupe、Heinz Frank、Albrecht Seidel

  DOI：10.1021/tx010131t

  日期：2002.3.1

  Metabolically formed dihydrodiol epoxides in the bay-region of polycyclic aromatic hydrocarbons are thought to be responsible for the genotoxic properties of these environmental pollutants. The hexacyclic aromatic hydrocarbon dibenzo[def,mno]chrysene (anthanthrene), although lacking this structural feature, was found to exhibit considerable bacterial mutagenicity in histidine-dependent strains TA97

  人们认为，在多环芳烃海湾区域内代谢形成的二氢二醇环氧化物是造成这些环境污染物遗传毒性的原因。六环芳烃二苯并[def，mnochrysene]（蒽）虽然缺乏此结构特征，但在鼠伤寒沙门氏菌的组氨酸依赖性菌株TA97，TA98，TA100和TA104中表现出相当大的致突变性。经Aroclor 1254处理的Sprague-Dawley大鼠肝线粒体代谢活化后，代谢激活后的-40 his（+）回复菌落/ nmol。诱变作用占苯并[a] re在以下条件下测定的值的44-84％。相同的条件。用未经处理的动物的细胞部分获得的TA100菌株中蒽蒽的比致突变性为6 his（+）回复菌落/ nmol，苯巴比妥处理后增加2.7倍，3-甲基胆碱处理后增加4.5倍。为了阐明导致遗传毒性代谢物的代谢途径，研究了蒽蒽的微粒体生物转化。结合色谱，光谱和生化方法，可以鉴定反式-4,5-二氢二醇，4,5-氧化物，4,5-，1,6-，3