二苯并[cd,lm]苝 | 188-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 二苯并[cd,lm]苝
• 中文别名: 靴二蒽
• 英文名称: peropyrene
• 英文别名: DIBENZO(cd,lm)PERYLENE；heptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1,3(12),4,6,8,10,13(23),14,16,18,20(24),21,25-tridecaene
• CAS: 188-96-5
• 化学式: C₂₆H₁₄
• 分子量: 326.397
• InChiKey: WCXXBFNWCCIYQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  380.5°C
• 沸点：
  399.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2006 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 二苯并[cd,lm]苝
  参考文献：
  名称：

  Dokunikhin,N.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1546 - 1549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biphenalenylidene: Isolation and Characterization of the Reactive Intermediate on the Decomposition Pathway of Phenalenyl Radical
  作者：Kazuyuki Uchida、Soichi Ito、Masayoshi Nakano、Manabu Abe、Takashi Kubo

  DOI：10.1021/jacs.5b13033

  日期：2016.2.24

  First isolation and characterization of biphenalenylidenes, which have long been unidentified reactive intermediates on the decomposition pathway of phenalenyl radical, were accomplished. Photoinduced electrocyclic ring-opening reaction of anti-dihydroperopyrene resulted in a successful conversion to E-biphenalenylidene, which enabled a detailed investigation of the electronic structure of E-biphenalenylidene

  首次分离和表征联苯二烯基，其长期以来一直是苯二烯基自由基分解途径上未鉴定的反应中间体。Anti-dihydroperopyrene 的光致电环开环反应成功转化为 E-biphenalenylidene，这使得能够通过光谱技术详细研究 E-biphenalenylidene 的电子结构。通过抑制刚性基质中 EZ 异构化为 E-联苯，还观察到立体异构体 Z-联苯。此外，Z-双亚苯基在旋转过程中表现出热闭环，这不符合伍德沃德-霍夫曼规则。双亚苯基的这些不寻常的反应性归因于其单线态双自由基特征不稳定的基态，这得到了理论计算的充分支持。实验证实了E-biphenalenylidene存在于苯二烯基的分解途径中，从而对苯二烯基的分解机理有了充分的了解。
• Biphenalenylidene:  The Forgotten Bistricyclic Aromatic Ene. A Theoretical Study
  作者：Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1021/ja035968k

  日期：2003.10.1

  have a diradical character with twist angles of 44.8 degrees and 57.8 degrees (at UB3LYP/6-311G**). Delta E(++)(Tot) = 10.2 kJ/mol and Delta G(++)(298) = 10.6 kJ/mol for E-3 <==> Z-3 diastereomerization. These unusually low energy barriers are due to the ground-state diradical destabilization and the aromatic stabilization of the transition state TS-3. Triplet Z-3 is higher in energy than singlets

  Lawesson 试剂和 P(2)S(5) 介导的苯甲酮 (6) 还原偶联产生 LPAH peropyrene (5)，产率分别为 47% 和 54%。该反应的机理包括形成苯硫酮 (10)、Z-和 E-1,1'-联苯亚基 (3) 以及作为中间体的 9。Z-3 到 9 的电环化反应，然后芳构化，得到 5。报告了 3 和 2,2'-联苯亚基 (12) 的 ab initio 和 DFT 研究的结果。E-3 和 Z-3 具有双基字符，扭曲角为 44.8 度和 57.8 度（在 UB3LYP/6-311G**）。对于 E-3 <==> Z-3 非对映异构化，Delta E(++)(Tot) = 10.2 kJ/mol 和 Delta G(++)(298) = 10.6 kJ/mol。这些异常低的能垒是由于基态双自由基不稳定和过渡态 TS-3 的芳族稳定。三重态 Z-3 的能量比单重态 E-3 和 Z-3
• Peropyrene compound, organic electroluminescent element and organic electroluminescent display
  申请人：Sotoyama Wataru

  公开号：US20050202281A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  elementAn organic electroluminescent element of the present invention contains a positive electrode, a negative electrode, and a thin organic layer arranged between the positive electrode and the negative electrode, wherein the thin organic layer comprises, as a luminescent material, a peropyrene compound represented by following Structural wherein R 1 , R 6 , R 8 and R 13 may be the same as or different from one another and each represent a group represented by following Structural Formula (2); and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 14 each represent hydrogen atom or a substituent: wherein R 15 and R 16 may be the same as or different from each other and each represent one of hydrogen atom, an alkyl group and an aryl group, where R 15 and R 16 may be bound to each other directly or indirectly.

  本发明的有机电致发光元件包括正极、负极和设置在正极和负极之间的薄有机层，其中所述薄有机层包含一种如下结构式所示的杂环化合物作为发光材料： 其中R1、R6、R8和R13可以相同也可以不同，且每个代表以下结构式（2）所表示的基团；R2、R3、R4、R5、R7、R9、R10、R11、R12和R14每个代表氢原子或取代基团： 其中R15和R16可以相同也可以不同，且每个代表氢原子、烷基或芳基之一，其中R15和R16可以直接或间接地与彼此结合。
• Buchta,E.; Vincke,P., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 208 - 221
  作者：Buchta,E.、Vincke,P.

  DOI：——

  日期：——
• Dokunikhin,N.S.; Solodar',S.L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1793 - 1799
  作者：Dokunikhin,N.S.、Solodar',S.L.

  DOI：——

  日期：——