2-((5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylthio)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylthio)acetonitrile
• 英文别名: 2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylsulfanyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂S
• 分子量: 248.265
• InChiKey: QZYWMFXCAPPLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylthio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑类似物的合成，抗菌，抗群体感应和抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了新的苯并咪唑类似物，并测试了其对大肠杆菌ATCC 12435，蜡状芽孢杆菌UW 85，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，白色念珠菌和烟曲霉293的抗菌功效。结果表明，化合物10具有有效且广谱的抗菌活性。此外，4b和5c对蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，白色念珠菌和烟曲霉显示出显着的抗菌功效。此外，12和14表现出有趣的抗真菌活性白色念珠菌。还检查了新化合物对紫细菌ATCC 12472的抗群体感应功效。新的苯并咪唑类针对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞系的体外抗肿瘤筛选显示，4b和5b，c是所有测试细胞系中最有效的类似物。进一步评估了三种有效的体外抗肿瘤类似物在小鼠中对EAC的体内抗肿瘤活性以及对W138正常细胞系的体外细胞毒性。结果显示4b具有最高的体内活性，并且三种测试的类似物对W138正常细胞系的细胞毒性均低于5-FU。检查了最活跃的抗微生物和抗肿瘤类似物的DNA结合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.064

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing and antitumor activities of new benzimidazole analogs
  作者：N.S. El-Gohary、M.I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.064

  日期：2017.9

  New benzimidazole analogs were prepared and tested for antimicrobial efficacy toward Escherichia coli ATCC 12435, Bacillus cereus UW 85, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Candida albicans and Aspergillus fumigatus 293. Results indicated that compound 10 has potent and broad spectrum antimicrobial activity. In addition, 4b and 5c showed eminent antimicrobial efficacy toward B. cereus, S. aureus, C.

  制备了新的苯并咪唑类似物，并测试了其对大肠杆菌ATCC 12435，蜡状芽孢杆菌UW 85，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，白色念珠菌和烟曲霉293的抗菌功效。结果表明，化合物10具有有效且广谱的抗菌活性。此外，4b和5c对蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，白色念珠菌和烟曲霉显示出显着的抗菌功效。此外，12和14表现出有趣的抗真菌活性白色念珠菌。还检查了新化合物对紫细菌ATCC 12472的抗群体感应功效。新的苯并咪唑类针对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞系的体外抗肿瘤筛选显示，4b和5b，c是所有测试细胞系中最有效的类似物。进一步评估了三种有效的体外抗肿瘤类似物在小鼠中对EAC的体内抗肿瘤活性以及对W138正常细胞系的体外细胞毒性。结果显示4b具有最高的体内活性，并且三种测试的类似物对W138正常细胞系的细胞毒性均低于5-FU。检查了最活跃的抗微生物和抗肿瘤类似物的DNA结合