(R)-6-bromo-8-fluoro-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (R)-6-bromo-8-fluoro-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: (R)-6-Bromo-8-fluoro-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；(2R)-6-bromo-8-fluoro-2-methyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₉H₇BrFNO₂
• 分子量: 260.062
• InChiKey: KPKGNNGKSSRWQJ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-bromo-8-fluoro-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R)-8-fluoro-2-methyl-6-(pyrrolidin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE ET LEURS ANALOGUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF

  摘要：

  一系列替代的3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮衍生物及其类似物，作为人类TNFα活性的有效调节剂，因此对于治疗和/或预防各种人类疾病具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤性疾病。

  公开号：

  WO2016198400A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟-6-硝基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 铁粉 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-6-bromo-8-fluoro-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROQUINOLINONE INHIBITORS OF TSHR
  [FR] INHIBITEURS DE TSHR SUBSTITUÉS DE 3,4-DIHYDROQUINOLINONE

  摘要：

  Disclosed are compounds that are thyroid stimulating hormone receptor antagonists, and methods useful for preventing or treating a thyroid disease.

  公开号：

  WO2024026076A2

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE PYRAZOLE CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086506A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of substituted benzimidazole, imidazo[1,2-a]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列替代苯并咪唑、咪唑并[1,2-a]吡啶和吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其类似物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Substituted benzo[b][1,4]oxazines and pyrido[3,2-b][1,4]oxazines as modulators of tumor necrosis factor activity
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US10287299B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  A series of substituted 3,4-dihydro-2H-.1,4-benzoxazin-3-one derivatives, and analogs thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neuradegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列取代的 3,4-二氢-2H-.1,4-苯并恶嗪-3-酮衍生物及其类似物是人类 TNFa 活性的强效调节剂，因此可用于治疗和/或预防各种人类疾病，包括自身免疫和炎症性疾病、神经和神经退行性疾病、疼痛和痛觉失调、心血管疾病、代谢性疾病、眼部疾病和肿瘤疾病。
• FUSED IMIDAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP3080115B1

  公开（公告）日：2019-05-08
• Fused Imidazole and Pyrazole Derivatives As Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：US20160297837A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  A series of substituted benzimidazole, imidazo[1,2-a]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.
• Benzoxazinone Derivatives and Analogues Thereof as Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20180134728A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  A series of substituted 3,4-di-hydro-2H-.1,4-benzoxazin-3-one derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.