2-methyl-5-(pent-4-en-1-yl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(pent-4-en-1-yl)furan
• 英文别名: 2-methyl-5-pent-4-enyl-furan；2-Methyl-5-pent-4-enylfuran
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UAIHQQOILJVDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(pent-4-en-1-yl)furan 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.78h， 生成 (2S,3R,3aR,7aR)-2-(but-3-en-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1Hindene-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  将单线态氧诱导的呋喃氧化与有机催化合并：对映体纯的环戊酮和氢化物的合成。

  摘要：

  本文描述了一种新的方法，该方法通过实施简单的一锅法将简单且易于获得的呋喃底物转化为富含对映体的碳环骨架。单线态氧呋喃光合反应可制得烯二酮，该烯酮随后与烯类参与有机催化的双迈克尔反应，从而为环戊酮结构提供多达四个新的连续立体中心。该过程的对映选择性和非对映选择性均优异。如果需要，可以在级联反应序列上附加其他的羟醛环化步骤，以提供关键的对映纯的氢化茚基序。

  DOI：

  10.1039/d0ob00468e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 5-溴-1-戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以92%的产率得到2-methyl-5-(pent-4-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  简单呋喃从一锅到水中的4-羟基-2-环戊烯酮的转化

  摘要：

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201407477

文献信息

• Chung, Wing Ki; Lam, Sze Kui; Lo, Brian, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4556 - 4557
  作者：Chung, Wing Ki、Lam, Sze Kui、Lo, Brian、Liu, Lok Lok、Wong, Wing-Tak、Chiu, Pauline

  DOI：——

  日期：——
• Merging singlet-oxygen induced furan oxidations with organocatalysis: synthesis of enantiopure cyclopentanones and hydrindanes
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Manolis Sofiadis、Vasileios Tsopanakis、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/d0ob00468e

  日期：——

  A new methodology is described herein which converts simple and readily accesible furan substrates into complex enantio-enriched carbocyclic skeletons through the implementation of a simple one-pot procedure. Singlet oxygen furan photoxygenation affords an enedione which then participates in an organocatalysed double-Michael reaction with an enal to furnish a cyclopentanone structure with up to four

  本文描述了一种新的方法，该方法通过实施简单的一锅法将简单且易于获得的呋喃底物转化为富含对映体的碳环骨架。单线态氧呋喃光合反应可制得烯二酮，该烯酮随后与烯类参与有机催化的双迈克尔反应，从而为环戊酮结构提供多达四个新的连续立体中心。该过程的对映选择性和非对映选择性均优异。如果需要，可以在级联反应序列上附加其他的羟醛环化步骤，以提供关键的对映纯的氢化茚基序。
• One-Pot Transformation of Simple Furans into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones in Water
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Ioanna Alexopoulou、Manolis Sofiadis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201407477

  日期：2014.11.24

  A highly efficient one‐pot transformation of readily accessible furans into 4‐hydroxy‐2‐cyclopentenones in H2O, using singlet oxygen as oxidant, has been developed.

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。