N-(3-chlorophenyl)cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)cyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• mdl: MFCD01336232
• 分子量: 237.729
• InChiKey: WGUWTOYIQWKLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸异丙酯 、 N-(3-chlorophenyl)cyclohexanecarboxamide 生成 (3-Chloro-phenyl)-cyclohexanecarbonyl-carbamic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  GB1017975

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-(3-chlorophenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [bmIm] OH催化的叠氮化物和醛酰胺化反应：酰胺的有效途径

  摘要：

  报道了[bmIm] OH催化的叠氮化物和醛的酰胺化反应。总体转化涉及叠氮化物-烯酸酯环加成，其随后进行重排以产生酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6gc00402d

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFLUENZA
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110195979A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 4 and Ar are as defined in description and in claims, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R4和Ar如描述和权利要求中所定义，可用作药物。
• Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C–O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes
  作者：Liang Ling、Changpeng Chen、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00554

  日期：2019.3.15

  chromium-catalyzed activation of acyl C–O bonds with magnesium for amidation of esters with nitroarenes. Low-cost chromium(III) chloride shows high reactivity in promoting amidation by using magnesium as reductant and chlorotrimethylsilane as additive. It provides a step-economic strategy to the synthesis of centrally important amide motifs using inexpensive and air-stable nitroarenes as amino sources.

  在这里，我们报道了铬与镁催化的羰基C–O键活化，从而使酯与硝基芳烃酰胺化。通过使用镁作为还原剂和氯代三甲基硅烷作为添加剂，低成本的氯化铬（III）在促进酰胺化方面显示出高反应活性。它为使用廉价且空气稳定的硝基芳烃作为氨基源合成重要的酰胺基序提供了分步经济策略。
• Intermediate formation enabled regioselective access to amide in the Pd-catalyzed reductive aminocarbonylation of olefin with nitroarene
  作者：Li Yang、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63561-6

  日期：2020.7

  reductive aminocarbonylation of olefins with nitroarenes was developed using carbon monoxide (CO) as both reductant and carbonyl source, which enables facile access to amides with excellent regioselectivity and broad substrate scope. It is found that the counter anions of the Pd catalyst precursors significantly affect the reaction chemoselectivity and amide regioselectivity. Branched amides were mainly

  摘要 以一氧化碳 (CO) 作为还原剂和羰基源，开发了一种钯催化烯烃与硝基芳烃还原氨基羰基化的有效途径，该途径可以轻松获得具有优异区域选择性和广泛底物范围的酰胺。发现Pd催化剂前体的抗衡阴离子显着影响反应化学选择性和酰胺区域选择性。支链酰胺主要以K2PdCl4为金属催化剂得到，膦配体对区域选择性没有影响，但影响催化反应活性。然而，当使用 Pd(CH3CN)4(OTf)2 时，膦配体对氨基羰基化区域选择性有显着影响；单齿膦倾向于形成支链酰胺，而双齿膦主要形成线性酰胺。从硝基芳烃还原的所有可能的 N 物种的捕获实验、初级动力学研究和控制反应表明，支链和线性酰胺的催化合成分别产生了氮烯（进一步转化为烯酰胺）和苯胺，这与之前的配体控制的区域选择性不同通过烯烃与胺的氨基羰基化合成酰胺。此外，所提出的合成路线可用于在温和条件下合成克级丙腈。与以前通过烯烃与胺的氨基羰基化合成酰胺的配体控制的区域选择性不
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Amidation via Alkylsilicates and Isocyanates
  作者：Shuai Zheng、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acscatal.7b02795

  日期：2017.11.3

  A nickel/photoredox, dual-catalyzed amidation reaction between alkylsilicate reagents and alkyl/aryl isocyanates is reported. In contrast to the previously reported reductive coupling process, this protocol is characterized by mild reaction conditions and the absence of a stoichiometric reductant. A mechanistic hypothesis involving a nickel-isocyanate adduct is proposed based on literature precedent

  报道了烷基硅酸酯试剂与烷基/芳基异氰酸酯之间的镍/光氧化还原双催化酰胺化反应。与先前报道的还原偶联过程相反，该方案的特征在于反应条件温和且不存在化学计量的还原剂。基于文献的先例并通过实验结果进一步验证，提出了一种涉及异氰酸镍加合物的机理假说。
• Solar and visible-light active nano Ni/g-C₃N₄ photocatalyst for carbon monoxide (CO) and ligand-free carbonylation reactions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zahra Akrami

  DOI：10.1039/d0cy01717e

  日期：——

  novel method that does not utilize ligands, bases, gaseous CO, and special conditions. This procedure is a redox reaction carried out by new economic nano Ni/g-C3N4 at room temperature and under visible light. Mo(CO)6 was used to in situ generate CO, to resolve the problems caused by the use of CO gas. This protocol has the ability to be used on a gram scale by using a continuous flow reactor.

  在这项研究中，我们研究了在不存在一氧化碳气体和配体的情况下，各种取代的芳基卤化物，苄基碘化物和碘代环己烷与不同类型的胺和醇之间的氨基和烷氧基羰基化反应。在适当的配体，化学计量的碱和气态一氧化碳的存在下，在高温下进行类似的反应，这会危害有机化学家的健康。我们提出了一种不利用配体，碱，气态CO和特殊条件的新颖方法。该步骤是在室温和可见光下通过新型经济纳米Ni / gC 3 N 4进行的氧化还原反应。Mo（CO）6用于原位产生一氧化碳，以解决由使用一氧化碳气体引起的问题。通过使用连续流动反应器，该协议具有以克为单位使用的能力。