2-benzyl-3-(tert-butylthio)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-(tert-butylthio)propanal
• 英文别名: 2-Benzyl-3-tert-butylsulfanylpropanal
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: FBFPOBOUURSFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(tert-butylthio)propanal 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的炔烃加氢酰化/芳基硼酸共轭加成序列对β'-芳基酮进行对映选择性三组分组装

  摘要：

  使用烷基β- S-醛的铑催化的炔烃加氢酰化，对映体选择性的铑催化的芳基硼酸共轭物加成和硫化物的消除按顺序组合以提供β'-芳基烯酮。该反应顺序是有效的，并提供具有优异对映体控制水平的高度官能化的产物。证明了三个反应组分的良好变化。该序列对应于芳基硼酸向二烯酮的正式区域-和对映选择性单缀合物加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01087
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯醛 、 叔丁基硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-benzyl-3-(tert-butylthio)propanal
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的炔烃加氢酰化/芳基硼酸共轭加成序列对β'-芳基酮进行对映选择性三组分组装

  摘要：

  使用烷基β- S-醛的铑催化的炔烃加氢酰化，对映体选择性的铑催化的芳基硼酸共轭物加成和硫化物的消除按顺序组合以提供β'-芳基烯酮。该反应顺序是有效的，并提供具有优异对映体控制水平的高度官能化的产物。证明了三个反应组分的良好变化。该序列对应于芳基硼酸向二烯酮的正式区域-和对映选择性单缀合物加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01087

文献信息

• Enantioselective Three-Component Assembly of β′-Aryl Enones Using a Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation/Aryl Boronic Acid Conjugate Addition Sequence
  作者：Ming Gao、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01087

  日期：2017.5.19

  Rhodium-catalyzed alkyne hydroacylation using alkyl β-S-aldehydes, enantioselective rhodium-catalyzed aryl boronic acid conjugate addition, and sulfide elimination are combined in sequence to provide β′-aryl enones. The reaction sequence is efficient and delivers highly functionalized products with excellent levels of enantiocontrol. Good variation of the three reaction components is demonstrated.

  使用烷基β- S-醛的铑催化的炔烃加氢酰化，对映体选择性的铑催化的芳基硼酸共轭物加成和硫化物的消除按顺序组合以提供β'-芳基烯酮。该反应顺序是有效的，并提供具有优异对映体控制水平的高度官能化的产物。证明了三个反应组分的良好变化。该序列对应于芳基硼酸向二烯酮的正式区域-和对映选择性单缀合物加成。