ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3-methylene-4-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3-methylene-4-oxohexanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3-methylidene-4-oxohexanoate
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₄
• 分子量: 341.202
• InChiKey: JFQWOYXACSPENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 4-溴苯基乙醛酸乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3-methylene-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  BAYLIS-HILLMAN 反应：TiCl4 介导的烷基乙烯基酮与 α-酮酯和醛的偶联

  摘要：

  TiCl4 介导的烷基乙烯基酮与 α-酮酯和醛的偶联在室温下 1 小时内分别提供 2-芳基-2-羟基-3-亚甲基-4-氧代链烷酸酯和 (Z)-酮烯丙基氯。三氟甲基苯基酮与甲基乙烯基酮类似的偶联产生 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-2-phenyl-3-methylenepentan-4-one。

  DOI：

  10.1081/scc-100105670

文献信息

• α-Keto Esters as Electrophiles for the Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Deevi Basavaiah、Kannan Muthukumaran、Bandaru Sreenivasulu

  DOI：10.1055/s-1999-2807

  日期：1999.8
• THE BAYLIS—HILLMAN REACTION: TiCl₄MEDIATED COUPLING OF ALKYL VINYL KETONES WITH α-KETO ESTERS AND ALDEHYDES
  作者：Deevi Basavaiah、Bandaru Sreenivasulu、Ravi Mallikarjuna Reddy、Kannan Muthukumaran

  DOI：10.1081/scc-100105670

  日期：2001.1

  TiCl4 mediated coupling of alkyl vinyl ketones with α-keto esters and aldehydes provides respectively 2-aryl-2-hydroxy-3-methylene-4-oxoalkanoates and (Z)-keto allyl chlorides in 1 h time at room temperature. Similar coupling of trifluoromethyl phenyl ketone with methyl vinyl ketone produces 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-2-phenyl-3-methylenepentan-4-one.

  TiCl4 介导的烷基乙烯基酮与 α-酮酯和醛的偶联在室温下 1 小时内分别提供 2-芳基-2-羟基-3-亚甲基-4-氧代链烷酸酯和 (Z)-酮烯丙基氯。三氟甲基苯基酮与甲基乙烯基酮类似的偶联产生 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-2-phenyl-3-methylenepentan-4-one。