1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: BYBKSBRSHGTGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯基溴化镁 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联的C–H / C–O活化镍催化的杂芳烃交叉偶联

  摘要：

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03436
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-tert-Butyl-phenyl)-4,5-diethynyl-1H-imidazole 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑稠合的双炔炔的Bergman环芳烃化：N-芳基取代的显著作用

  摘要：

  制备了一系列的N-芳基取代的“咪唑稠合的”（Z）3-烯-1,5-二炔，并确定了其Bergman环芳化反应活性的动力学参数。N-芳基化相对于N-烷基衍生物的速率提高了七倍（ANOVA p <0.0001）。N-苯基衍生物表现出最大的增强作用（在145°C时为七倍）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.152

文献信息

• Unique copper–salen complex: an efficient catalyst for N-arylations of anilines and imidazoles at room temperature
  作者：Ankur Gogoi、Gayatri Sarmah、Anindita Dewan、Utpal Bora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.084

  日期：2014.1

  activity of a unique Cu–salen type complex in N-arylation of anilines with arylboronic acids in water. The protocol is found to be applicable for a wide range of electronically diversified arylboronic acids and anilines with excellent yields of the isolated product. Further the scope of this protocol has been extended to the synthesis of various N-aryl imidazoles in iso-propanol.

  我们在这里报告了一种独特的Cu-salen型配合物在水中苯胺与芳基硼酸的N-芳基化反应中的催化活性。已发现该方案适用于多种电子多样化的芳基硼酸和苯胺，且分离出的产物收率极高。此外，该方案的范围已扩展到在异丙醇中合成各种N-芳基咪唑。
• Carbothioamide as Highly Efficient Ligand for Copper-catalyzed Room Temperature Chan-Lam Cross-Coupling Reaction
  作者：Jayantajit Baruah、Kongkona Gogoi、Anindita Dewan、Geetika Borah、Utpal Bora

  DOI：10.1002/bkcs.11248

  日期：2017.10

  The catalytic activity of three N,S‐donor ligands, viz L1 [2‐(4‐methoxybenzylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide], L2 [2,2′‐(1,2‐diphenylethane‐1,2‐diylidene)bis(hydrazinecarbothioamide)] and L3 [2‐(4‐methoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide] has been reported for N‐arylation of imidazoles with arylboronic acids in ethanol at room temperature. The method was found to be applicable in N‐arylation

  三个N，S-给体配体的催化活性，即L1 [2-（4-甲氧基亚苄基）-N-苯基肼甲硫代酰胺]，L2 [2,2'-（1,2-二苯基乙烷-1,2-二亚甲基）bis（据报道，在室温下，L3 [2-（4-甲氧基亚苄基）肼基甲硫基酰胺]可用于在乙醇中将咪唑与芳基硼酸进行N-芳基化反应。发现该方法适用于N-芳基化反应，使各种电子形式的芳基硼酸与咪唑的分离收率均中等至优异。发现原位生成的配体铜（II）络合物2-（4-甲氧基亚苄基）-N-苯基肼基碳硫代酰胺（L1）是N-芳基化反应的高效均相催化剂。
• <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate ligand-tunable copper(<scp>ii</scp>) complexes as a catalyst for Chan–Lam coupling reactions of arylboronic acids with 1<i>H</i>-imidazole derivatives
  作者：Xuefeng Jia、Pai Peng

  DOI：10.1039/c8ob02254b

  日期：——

  An efficient procedure for Chan–Lam coupling reactions of arylboronic acids with 1H-imidazole derivatives using N,O-bidentate ligand-tunable copper(II) complexes as a catalyst under base-free conditions has been developed. This protocol features mild reaction conditions, high yields and compatibility with different functional groups, providing a direct and facile strategy for the construction of C–N

  已经开发了一种有效的程序，用于在无碱条件下使用N，O-双齿配体可调铜（II）配合物作为催化剂，使芳基硼酸与1 H-咪唑衍生物进行Chan-Lam偶联反应。该方案具有温和的反应条件，高收率和与不同官能团的相容性，为构建C–N键和合成杂环化合物提供了直接而简便的策略。
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Imidazoles and Benzimidazoles
  作者：Ryan A. Altman、Erica D. Koval、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo070807a

  日期：2007.8.1

  10-phenanthroline (L1c) was found to be an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of imidazoles and benzimidazoles with both aryl iodides and bromides under mild conditions. Further optimization of the system has revealed that the addition of poly(ethylene glycol) accelerates this reaction. A variety of hindered and functionalized imidazoles, benzimidazoles, and aryl halides were transformed in good

  发现4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉（L1c）是在温和条件下铜催化的咪唑和苯并咪唑与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化反应的有效配体。系统的进一步优化表明，聚乙二醇的加入会加速该反应。各种受阻和功能化的咪唑，苯并咪唑和芳基卤化物均以良好的转化率达到了极好的收率。杂芳基卤化物也以中等至良好的产率偶联。我们还介绍了从一系列偶联反应中获得的结果，这些反应直接比较了L1c与其他最近报道的配体的使用。
• Synthesis of cationic π-extended imidazolium salts by sequential Cu-catalyzed arylation/annulation and photocyclization
  作者：Tianbao Wang、Qinze Zheng、Linhua Wang、Zhenmei Huang、Huaxing Zhang、Yuming Zhang、Cheng Zhang、Ge Gao

  DOI：10.1039/d1cc06194a

  日期：——

  A series of cationic π-extended imidazolium salts were synthesized by a sequential Cu-catalyzed arylation/annulation and photocyclization strategy in a simple but efficient way. Among them, a nine-fused-ring compound with a doubly aza[5]helical geometry is by far the largest cationic polycyclic heteroaromatic with a central imidazolium core.

  通过连续的铜催化芳基化/环化和光环化策略以简单但有效的方式合成了一系列阳离子 π 扩展咪唑鎓盐。其中，具有双氮杂[5]螺旋几何结构的九稠环化合物是迄今为止最大的具有中心咪唑鎓核的阳离子多环杂芳族化合物。