N-(2,2,2-trifluoroacetyl) methylphenylsulfimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroacetyl) methylphenylsulfimide
• 英文别名: N-(trifluoroacetyl) methyl phenyl sulfilimine；2,2,2-trifluoro-N-[methyl(phenyl)-lambda4-sulfanylidene]acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]acetamide
• 化学式: C₉H₈F₃NOS
• 分子量: 235.23
• InChiKey: IJRKWHCOEJASBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroacetyl) methylphenylsulfimide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 NH-N’-nosyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  一种NH,NH-二硫亚胺的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种NH,NH‑二硫亚胺的合成方法，包括：步骤一，以硫醚为原料，以3,5‑二甲基二溴海因为氧化剂、以三氟乙酰胺为氮源进行氧化胺化，得到N‑三氟乙酰基硫亚胺。步骤二，将N‑三氟乙酰基硫亚胺在醇类溶剂中进行碱处理脱除三氟乙酰基保护基后得到NH‑硫亚胺。步骤三，将NH‑硫亚胺在除碱以及除溶剂后，加入活化试剂与胺类亲核试剂进行二次氧化胺化，即得到N‑单取代的二硫亚胺，步骤四，根据N‑单取代二硫亚胺的保护基的不同选择对应的脱保护方法脱去N‑保护基后即可得到NH,NH‑二硫亚胺。本发明以廉价易得、种类多样的硫醚为原料，先后通过两次氧化胺化与两次脱保护的方法，制备得到结构丰富的二硫亚胺。

  公开号：

  CN117800886A
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 3-trifluoromethyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroacetyl) methylphenylsulfimide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的钌催化的硝基转移反应：N-酰基硫酰亚胺和亚磺酰亚胺的光化学方法

  摘要：

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201310790

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides:  Efficient Preparation of N-Unsubstituted Sulfoximines and Sulfilimines
  作者：Hiroaki Okamura、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol049715n

  日期：2004.4.1

  The Rh(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using [Rh(2)(OAc)(4)] as a catalyst and trifluoroacetamide or sulfonylamides in combination with iodobenzene diacetate and magnesium oxide affords sulfoximines and sulfilimines, respectively, in a stereospecific manner. [reaction: see text]

  使用[Rh（2）（OAc）（4）]作为催化剂，三氟乙酰胺或磺酰胺与碘代苯二乙酸盐和氧化镁的Rh（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺，分别以立体定向方式生成亚砜亚胺和亚砜亚胺方式。[反应：看文字]
• Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: A Photochemical Approach towards N-Acyl Sulfimides and Sulfoximines
  作者：Vincent Bizet、Laura Buglioni、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201310790

  日期：2014.5.26

  photochemical conditions, thus yielding N‐acyl nitrenes. Described herein is a light‐induced ruthenium‐catalyzed N‐acyl nitrene transfer to sulfides and sulfoxides by decarboxylation of 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones at room temperature, thus providing direct access to N‐acyl sulfimides and sulfoximines under mild reaction conditions. In addition, a one‐pot sulfur imidation/oxidation sequence catalyzed by a single

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。
• Iodinane- and Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of <i>N</i>H-Sulfoximines
  作者：Olga García Mancheño、Olivia Bistri、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol7016577

  日期：2007.9.1

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.
• Sulfur Imidations by Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions
  作者：Vincent Bizet、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201500220

  日期：2015.5

  N-Acyl nitrenes have been generated from a range of heterocyclic precursors, and their applications in light-induced ruthenium-catalyzed sulfur imidations have been studied. Analyzing the reaction scope and determining the structural requirements of the in situ formed electrophilic nitrogen species for effective nitrene transfer allowed a mechanistic scheme to be proposed. The mechanistic conclusions

  N-酰基氮烯已经从一系列杂环前体产生，并且已经研究了它们在光诱导的钌催化的硫酰亚胺化中的应用。分析反应范围并确定原位形成的亲电氮物种的结构要求，以实现有效的氮烯转移，从而提出了一种机制方案。潜在中间体的鉴定证实了机理结论。