N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-pyrazol-1-ylphenyl)furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: XLWKWYPVYDDWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamide 在 2,2,2-三氯乙酰胺 、 copper diacetate 、 四甲基胍 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-3-chlorofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的sp2 C–H的三氯乙酰胺的可移动导向基团氯化

  摘要：

  献给印第安纳大学的David R. Williams教授 抽象的 发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是一种可去除的双齿指导基团，用于铜介导的需氧氧化sp 2 C–H键氯化，使用三氯乙酰胺作为新的氯源。当使用Cu（OAc）2作为铜源，1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，产生了多种单氯和二氯产品的收率中等至优异。该导向基团可以用硝酸铈铵（CAN）氧化除去。 发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是一种可去除的双齿指导基团，用于铜介导的需氧氧化sp 2 C–H键氯化，使用三氯乙酰胺作为新的氯源。当使用Cu（OAc）2作为铜源，1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，产生了多种单氯和二氯产品的收率中等至优异。该导向基团可以用硝酸铈铵（CAN）氧化除去。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590503
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯基-1 H-吡唑是铜介导的CH酰胺化和磺酰胺化反应的可移动导向基团

  摘要：

  发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是铜介导的好氧氧化C（sp 2 -H）键酰胺化和磺酰胺化反应的可移动双齿导向基团。当使用Cu（OAc）2作为铜源，使用1,1,3,3-四甲基胍作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，生成了各种酰胺和磺酰胺，产率中等至优异。事实证明，该指导小组在C–H磺酰胺化中特别有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01105

文献信息

• Copper-Mediated sp 2 C–H Chlorination with Trichloroacetamide Using a Removable Directing Group
  作者：Jie Li、Wan-Chen Lee、Arya Tehrani

  DOI：10.1055/s-0036-1590503

  日期：2017.7

  a variety of mono- and dichlorinated products in moderate to excellent yields. This directing group can be removed oxidatively with cerium ammonium nitrate (CAN). 2-Aminophenyl-1H-pyrazole was discovered as a removable, bidentate directing group for copper-mediated aerobic oxidative sp 2 C–H bond chlorination employing trichloroacetamide as a new chlorine source. When Cu(OAc)2 was employed as the copper

  献给印第安纳大学的David R. Williams教授 抽象的 发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是一种可去除的双齿指导基团，用于铜介导的需氧氧化sp 2 C–H键氯化，使用三氯乙酰胺作为新的氯源。当使用Cu（OAc）2作为铜源，1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，产生了多种单氯和二氯产品的收率中等至优异。该导向基团可以用硝酸铈铵（CAN）氧化除去。 发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是一种可去除的双齿指导基团，用于铜介导的需氧氧化sp 2 C–H键氯化，使用三氯乙酰胺作为新的氯源。当使用Cu（OAc）2作为铜源，1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，产生了多种单氯和二氯产品的收率中等至优异。该导向基团可以用硝酸铈铵（CAN）氧化除去。
• 2-Aminophenyl-1<i>H</i>-pyrazole as a Removable Directing Group for Copper-Mediated C–H Amidation and Sulfonamidation
  作者：Wan-Chen Cindy Lee、Yuning Shen、David A. Gutierrez、Jie Jack Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01105

  日期：2016.6.3

  sulfonamidation. When Cu(OAc)2 was employed as the copper source and 1,1,3,3-tetramethylguanidine as an organic base, the reaction, optimally carried out overnight in DMSO at 80 °C in open air, produced a variety of amides and sulfonamides in moderate to excellent yields. This directing group has proven to be particularly efficient in C–H sulfonamidation.

  发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是铜介导的好氧氧化C（sp 2 -H）键酰胺化和磺酰胺化反应的可移动双齿导向基团。当使用Cu（OAc）2作为铜源，使用1,1,3,3-四甲基胍作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，生成了各种酰胺和磺酰胺，产率中等至优异。事实证明，该指导小组在C–H磺酰胺化中特别有效。