1-((4-chlorophenyl)amino)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)amino)butan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenylamino)-2-butanol；1-(4-chloroanilino)butan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: JHGWUGQEENZKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)amino)butan-2-ol 、 碳酸二苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-ethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-苯基恶唑烷-2-酮衍生物的动力学拆分：级联O-和N-烷氧羰基化

  摘要：

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.04.009
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 1,2-丁二醇 在 C₂₉H₄₄IrN₅P₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到1-((4-chlorophenyl)amino)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-氨基醇的选择性脱氢杂缩合反应合成亚功能化吡啶

  摘要：

  将醇转化为重要化合物类别的新反应变得越来越重要，因为它们的发展有助于保护我们的化石碳原料并减少CO 2排放。催化醇转化的两个关键概念是借用氢或氢的自动转移和无受体的脱氢缩合反应。在这里，我们结合了两个概念来合成间功能化的吡啶。首先，将二醇和胺与β-氨基醇连接，然后可以与γ-氨基醇进行选择性脱氢杂缩反应。PN 5稳定的铱催化剂我们实验室开发的P钳配体最有效地介导了反应。所有3氨基吡啶，我们在本文中描述的被合成的第一次，强调这种方法的创新程度和与该合成相关的问题元-功能化吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201610071

文献信息

• Highly efficient ring opening reactions of epoxides with deactivated aromatic amines catalyzed by heteropoly acids in water
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.045

  日期：2007.1

  Heteropoly acid was found to be an effective and efficient catalyst for the ring opening reaction of epoxides with various aromatic amines to produce the corresponding β-amino alcohols in moderate to excellent yields in water. This method provides a new and efficient protocol in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, small quantity of catalyst, and simple work-up procedure.

  发现杂多酸是环氧化物与各种芳族胺的开环反应以在水中以中等至优异的产率产生相应的β-氨基醇的有效和高效的催化剂。该方法在温和的反应条件，清洁的反应曲线，少量的催化剂和简单的后处理方面提供了一种新的有效方案。
• Efficient synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with amines catalyzed by CuFe2O4 nanoparticles
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang

  DOI：10.1007/s13738-013-0241-5

  日期：2013.10

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with amines in the presence of CuFe2O4 nanoparticles as a heterogeneous recyclable catalyst at room temperature in high yields.

  开发了一种简单高效的方法，通过在室温下利用CuFe2O4纳米颗粒作为不溶性可回收催化剂，配合胺选择性地开启环氧化合物环，以高产率合成了β-氨基醇。
• Enzyme- and ruthenium-catalyzed dynamic kinetic resolution involving cascade alkoxycarbonylations for asymmetric synthesis of 5-Substituted N-Aryloxazolidinones
  作者：Yang Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.020

  日期：2019.6

  Asymmetric synthesis of N-aryloxazolidinones via dynamic kinetic resolution was developed. A ruthenium-based catalyst was used in the racemization of β-anilino alcohols, while Candida antarctica lipase B (CAL-B) was applied for two selective alkoxycarbonylations operating in cascade. Various N-aryloxazolidinone derivatives were obtained in high yields and good enantiopurities.

  开发了通过动态动力学拆分法不对称合成N-芳基恶唑烷酮的方法。β-苯胺醇的外消旋反应中使用了钌基催化剂，南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）被应用在两个选择性的烷氧基羰基化反应中。以高收率和良好的对映体纯度获得了各种N-芳基恶唑烷酮衍生物。
• Catalyst-free regioselective ring opening of epoxides with aromatic amines in water and solvent-free conditions
  作者：A. Ziyaei-Halimehjani、H. Gholami、M. R. Saidi

  DOI：10.1007/s13738-012-0122-3

  日期：2013.2

  Without using any catalysts, a variety of epoxides undergo ring-opening by aromatic amines to afford the corresponding 1,2-amino alcohols in high to excellent yields with good regioselectivity in the presence of water as solvent and under solvent-free conditions.

  在不使用任何催化剂的情况下，多种环氧化物在芳香族胺的存在下和在无溶剂的条件下以高至优异的产率以高的区域选择性得到芳香族胺的开环，从而得到相应的1,2-氨基醇。
• A facile and efficient synthesis of β-amino alcohols using 2,2,2-trifluoroethanol as a metal-free and reusable medium
  作者：Samad Khaksar、Akbar Heydari、Mahmood Tajbakhsh、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.003

  日期：2010.1

  Trifluoroethanol Was used as a reusable catalyst and medium for the ring opening of epoxides using aliphatic and aromatic amines as nucleophile tinder mild conditions to give the corresponding beta-amino alcohols in high yields and regioselectivity. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.