(R)-2-benzyl-1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyl-1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]aziridine
• 英文别名: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-2-benzylaziridine；N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-benzylaziridine；(2R)-2-benzyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: ORQGCFUVTIHDQI-JBZHPUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]aziridine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 ethyl 2-{(5R)-5-benzyl-4-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperazin-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  合成对映异构纯 5-取代哌嗪-2-乙酸酯作为文库生产的中间体。

  摘要：

  哌嗪杂环包含在大量 FDA 批准的药物和生物探针化合物中。然而，在结构上，这些化合物大多局限于两个环氮原子上的取代，通过碳取代使哌嗪化学多样性的扩展合理化。基于系统化学多样性的概念，开发了一个发散的六步合成，其中手性氨基酸以高非对映选择性转化为顺式或反式5-取代的哌嗪-2-乙酸酯，可以通过色谱法使非对映异构体均匀。从六种市售氨基酸或它们各自的氨基醇（两种对映体）开始，我们获得了一整套 24 种受保护的手性 2,5-二取代哌嗪，作为数克数量的单一立体异构体。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在任一氮原子上进行功能化，使其可用作平行库合成的起始材料，以及用作靶向生产更复杂的 C 取代哌嗪化合物的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00148
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-2-benzyl-1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映异构纯 5-取代哌嗪-2-乙酸酯作为文库生产的中间体。

  摘要：

  哌嗪杂环包含在大量 FDA 批准的药物和生物探针化合物中。然而，在结构上，这些化合物大多局限于两个环氮原子上的取代，通过碳取代使哌嗪化学多样性的扩展合理化。基于系统化学多样性的概念，开发了一个发散的六步合成，其中手性氨基酸以高非对映选择性转化为顺式或反式5-取代的哌嗪-2-乙酸酯，可以通过色谱法使非对映异构体均匀。从六种市售氨基酸或它们各自的氨基醇（两种对映体）开始，我们获得了一整套 24 种受保护的手性 2,5-二取代哌嗪，作为数克数量的单一立体异构体。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在任一氮原子上进行功能化，使其可用作平行库合成的起始材料，以及用作靶向生产更复杂的 C 取代哌嗪化合物的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00148

文献信息

• Asymmetric recognition and sequential ring opening of 2-substituted-N-nosylaziridines with (DHQD)2AQN and TMSNu
  作者：Satoshi Minakata、Yuta Murakami、Masamitsu Satake、Ikumasa Hidaka、Yuriko Okada、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1039/b821650a

  日期：——

  A new method for asymmetric ring opening of terminal aziridines using a chiral amine, (DHQD)2AQN, is described; the reaction is based on the asymmetric recognition of aziridines using (DHQD)2AQN and on sequential ring opening using TMSNu.

  介绍了一种利用手性胺 (DHQD)2AQN 进行末端氮丙啶类化合物不对称开环的新方法；该反应基于利用 (DHQD)2AQN 进行氮丙啶类化合物的不对称识别和利用 TMSNu 进行顺序开环。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 5-Substituted Piperazine-2-Acetic Acid Esters as Intermediates for Library Production
  作者：Prashi Jain、Idris O. Raji、Srinivas Chamakuri、Kevin R. MacKenzie、Brandon T. Ebright、Conrad Santini、Damian W. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00148

  日期：2019.5.17

  diversity, a divergent six-step synthesis was developed in which chiral amino acids were transformed, with high diastereoselectivity, into either cis or trans 5-substituted piperazine-2-acetic acid esters that could be chromatographically rendered diastereomerically homogeneous. Starting from six commercially available amino acids or their respective amino alcohols (both antipodes), we obtained a complete

  哌嗪杂环包含在大量 FDA 批准的药物和生物探针化合物中。然而，在结构上，这些化合物大多局限于两个环氮原子上的取代，通过碳取代使哌嗪化学多样性的扩展合理化。基于系统化学多样性的概念，开发了一个发散的六步合成，其中手性氨基酸以高非对映选择性转化为顺式或反式5-取代的哌嗪-2-乙酸酯，可以通过色谱法使非对映异构体均匀。从六种市售氨基酸或它们各自的氨基醇（两种对映体）开始，我们获得了一整套 24 种受保护的手性 2,5-二取代哌嗪，作为数克数量的单一立体异构体。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在任一氮原子上进行功能化，使其可用作平行库合成的起始材料，以及用作靶向生产更复杂的 C 取代哌嗪化合物的中间体。