N,N-dibenzyl-3-butenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-butenamide
• 英文别名: N,N-dibenzylbut-3-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: YKSHMAHQPMBDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-butenamide 、 三甲基乙酸 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 以60%的产率得到(E)-4-(dibenzylamino)-4-oxobut-2-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  丁-3-烯酸衍生物的脱氢烯丙基胺

  摘要：

  纪念让·诺曼特教授：一位伟大的化学家，一位非凡的人。 抽象的 报道了两种互补的Pd催化方案，它们能使丁3-烯酸衍生物进行γ选择性分子间烯丙基胺化。这些转化可以通过直接的Pd（II）催化方案或通过一锅Pd（II）/ Pd（0）催化序列成功实现，具体取决于所用氮亲核试剂的性质。 报道了两种互补的Pd催化方案，它们能使丁3-烯酸衍生物进行γ选择性分子间烯丙基胺化。这些转化可以通过直接的Pd（II）催化方案或通过一锅Pd（II）/ Pd（0）催化序列成功实现，具体取决于所用氮亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562453
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 二苄胺 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.05h， 以85%的产率得到N,N-dibenzyl-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的简单烯基酰胺的 1,2-二芳基化

  摘要：

  报道了简单烯基酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的镍催化连接交叉偶联。该反应由缺电子烯烃 (EDO) 配体富马酸二甲酯实现，并提供具有出色区域控制的所需 1,2-二芳基化产物。在优化条件下，衍生自 3-丁烯酸、4-戊烯酸和烯丙胺的多种酰胺都是相容的底物。该方法代表了由天然酰胺官能团引导的区域控制 1,2-二芳基化的第一个例子。计算分析揭示了潜在的底物结合模式和 EDO 配体在还原消除步骤中的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11942

文献信息

• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• Dehydrogenative Allylic Aminations of But-3-enoic Acid Derivatives
  作者：Daria Diamante、Sara Gabrieli、Tiziana Benincori、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1055/s-0035-1562453

  日期：2016.10

  but-3-enoic acid derivatives are reported. These transformations can be successfully achieved via either­ a direct Pd(II)-catalyzed protocol or by way of a one-pot Pd(II)/Pd(0)-catalyzed sequence, depending on the nature of the nitrogen nucleophile used. Two complementary Pd-catalyzed protocols enabling the γ-selective intermolecular allylic amination of but-3-enoic acid derivatives are reported. These

  纪念让·诺曼特教授：一位伟大的化学家，一位非凡的人。 抽象的 报道了两种互补的Pd催化方案，它们能使丁3-烯酸衍生物进行γ选择性分子间烯丙基胺化。这些转化可以通过直接的Pd（II）催化方案或通过一锅Pd（II）/ Pd（0）催化序列成功实现，具体取决于所用氮亲核试剂的性质。 报道了两种互补的Pd催化方案，它们能使丁3-烯酸衍生物进行γ选择性分子间烯丙基胺化。这些转化可以通过直接的Pd（II）催化方案或通过一锅Pd（II）/ Pd（0）催化序列成功实现，具体取决于所用氮亲核试剂的性质。
• Nickel-Catalyzed 1,2-Diarylation of Simple Alkenyl Amides
  作者：Joseph Derosa、Roman Kleinmans、Van T. Tran、Malkanthi K. Karunananda、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b11942

  日期：2018.12.26

  A nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling of simple alkenyl amides with aryl iodides and aryl boronic esters is reported. The reaction is enabled by an electron-deficient olefin (EDO) ligand, dimethyl fumarate, and delivers the desired 1,2-diarylated products with excellent regiocontrol. Under optimized conditions, a wide range of amides derived from 3-butenoic acid, 4-pentenoic acid, and allyl

  报道了简单烯基酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的镍催化连接交叉偶联。该反应由缺电子烯烃 (EDO) 配体富马酸二甲酯实现，并提供具有出色区域控制的所需 1,2-二芳基化产物。在优化条件下，衍生自 3-丁烯酸、4-戊烯酸和烯丙胺的多种酰胺都是相容的底物。该方法代表了由天然酰胺官能团引导的区域控制 1,2-二芳基化的第一个例子。计算分析揭示了潜在的底物结合模式和 EDO 配体在还原消除步骤中的作用。