N,N-dibenzyl-4-(tert-butyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-(tert-butyl)aniline
• 英文别名: 4-tert-butyl-N,N-dibenzylaniline；N,N-dibenzyl-4-tert-butylaniline
• 化学式: C₂₄H₂₇N
• 分子量: 329.485
• InChiKey: LESMOGYNZVACKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-(tert-butyl)aniline 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光下无金属光氧化还原催化 N,N-二苄基苯胺直接 α-氧化生成酰亚胺

  摘要：

  在 9-基-10-甲基吖啶鎓 [Acr + -Mes]BF 4作为光氧化还原催化剂和分子氧存在下，使用无金属光氧化还原催化直接 α-氧化N , N '-二取代苯胺有效合成酰亚胺开发了可见光下的绿色氧化剂。这种光化学方法操作简单，原子经济性高，E 因子低，并且在温和的反应条件下具有官能团耐受性。对照和猝灭实验证实了自由基途径和超氧自由基阴离子α-氧化反应的发生，也为基于Stern-Volmer图的[Acr + -Mes]BF 4的还原猝灭提供了有力的证据，这导致了提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/d2ra00585a
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium phosphate 、 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-dibenzyl-4-(tert-butyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig Amination and Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reaction of Aryl Mesylates

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.092.0195

文献信息

• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Mesylates
  作者：Chau Ming So、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.200802157

  日期：2008.8.11
• Development of nonproprietary phosphine ligands for the Pd-catalyzed amination reaction
  作者：Robert A. Singer、Michaël Doré、Janice E. Sieser、Martin A. Berliner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.132

  日期：2006.5

  A new family of pyrazole and bi-pyrazole phosphine ligands are reported that perforin efficiently in the Pd-catalyzed amination reaction. Of the ligands screened, ligand 1 emerged as the most compatible for couplings involving both primary and secondary amines with typical yields of 84-99%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ligands for transition-metals and methods of use
  申请人：Kwong Fuk Yee

  公开号：US20090326243A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to indolyl phosphine ligands, and methods of making such ligands utilizing phenyl hydrazines and aryl ketones as the starting material. The present invention further includes uses of the ligands in the synthesis of pharmaceuticals, materials, and agriculture.
• US8212056B2
  申请人：——

  公开号：US8212056B2

  公开（公告）日：2012-07-03