3-(4-methoxyphenyl)furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)furan-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: JUTDZALQGPVYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)furan-2-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性 oxa-Piancatelli 重排

  摘要：

  第一个高度对映选择性的 oxa-Piancatelli 重排已经开发出来。该过程由手性 BINOL 衍生的磷酸催化，可将多种呋喃基甲醇重排成密集取代的 γ-羟基环戊烯酮，收率高，具有优异的非对映和对映选择性（高达 99:1 er）。该反应表现出高官能团耐受性，也适用于复杂的生物活性分子。这些产品被进一步加工成增值分子支架，进一步突出了它们的多功能性和合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc00708e
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 盐酸 、 十二羰基三钌 、 水 、 苄叉丙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的糠醛亚胺与硼酸酯的CH-H芳基化和烯基化

  摘要：

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800767

文献信息

• Lanthanide(III)-Catalyzed Synthesis of <i>trans</i>-Diaminocyclopentenones from Substituted Furfurals and Secondary Amines via a Domino Ring-Opening/4π-Electrocyclization Pathway
  作者：Afton Hiscox、Kauan Ribeiro、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02711

  日期：2018.11.2

  A strategy toward the synthesis of trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones is described. This core motif is embedded in the marine sponge derived alkaloids agelamadin B and nagelamide J. A variety of 2-substituted trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones were synthesized in good to quantitative yields using lanthanide(III) catalysis. The products were formed exclusively as the trans-diastereomers via a mechanism

  描述了合成反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮的策略。该核心基序嵌入海洋海绵衍生的生物碱agelamadin B和nagelamide J中。使用镧系元素（III）催化以良好的定量收率合成了各种2-取代的反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮。产物是通过一种机制通过反式-非对映异构体而专门形成的，在该机制中，C4–C5键的形成是通过4π-旋转电环化形成的。使用3-溴糠醛与硼酸，三氟硼酸盐或炔烃之间的钯（0）催化交叉偶联，可以轻松获得前体3-取代的糠醛。
• Ruthenium-Catalyzed C-H Arylation and Alkenylation of Furfural Imines with Boronates
  作者：Filipa Siopa、Valérie-Anne Ramis Cladera、Carlos Alberto Mateus Afonso、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.201800767

  日期：2018.12.2

  Furfural activated again: a Ru‐catalyzed arylation and alkenylation of furfural imines with aryl‐ or alkenyl‐boronates, involving a directed C‐H activation occurring at C3 of the furan ring, was developed. It was revealed that an electron‐rich aromatic imine, such as a p‐dimethylaminophenyl‐imine, enables the coupling with good yields. After the coupling, a smooth hydrolytic removal of the imine directing‐group

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。
• Organocatalytic enantioselective oxa-Piancatelli rearrangement
  作者：Rahul Sarkar、Alexander Korell、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/d4cc00708e

  日期：2024.3.12

  The first highly enantioselective oxa-Piancatelli rearrangement has been developed. This process which is catalyzed by a chiral BINOL-derived phosphoric acid rearranges a wide range of furylcarbinols into densely substituted γ-hydroxy cyclopentenones in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99 : 1 er). This reaction exhibits a high functional group tolerance and was applied

  第一个高度对映选择性的 oxa-Piancatelli 重排已经开发出来。该过程由手性 BINOL 衍生的磷酸催化，可将多种呋喃基甲醇重排成密集取代的 γ-羟基环戊烯酮，收率高，具有优异的非对映和对映选择性（高达 99:1 er）。该反应表现出高官能团耐受性，也适用于复杂的生物活性分子。这些产品被进一步加工成增值分子支架，进一步突出了它们的多功能性和合成实用性。