(2,3-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 2,3-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium bromide；2, 3 Dimethoxybenzyl-triphenyl phosphonium bromide；(2,3-dimethoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₇H₂₆O₂P
• 分子量: 493.38
• InChiKey: NXBKACGKNZIXOI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-十七(烷)基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  3-n-十五烷基和3-n-十七烷基邻苯二酚酯的合成及抗过敏特性

  摘要：

  描述了制备3-正十五烷基和3-正十七烷基邻苯二酚及其乙酸酯和丙氨酸酯的合成方法。由2，3-二甲氧基苄基三苯基溴化（（III）制得的Wittig试剂与1-四癸醛或1-十六癸醛偶合，分别得到烯烃IV和V。催化还原IV和V，然后用三溴化硼脱甲基，得到VIII和IX。使用乙酸酐和吡啶制备乙酸酯，而使用N-（叔丁氧羰基）-L-丙氨酸和二环己基碳二亚胺制备丙氨酸盐，然后用氯化氢气体除去叔丁氧羰基。这些酯在豚鼠中具有活性，可产生对毒藤型接触性皮炎的耐受性和脱敏性或超敏性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720719
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2,3-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-n-十五烷基和3-n-十七烷基邻苯二酚酯的合成及抗过敏特性

  摘要：

  描述了制备3-正十五烷基和3-正十七烷基邻苯二酚及其乙酸酯和丙氨酸酯的合成方法。由2，3-二甲氧基苄基三苯基溴化（（III）制得的Wittig试剂与1-四癸醛或1-十六癸醛偶合，分别得到烯烃IV和V。催化还原IV和V，然后用三溴化硼脱甲基，得到VIII和IX。使用乙酸酐和吡啶制备乙酸酯，而使用N-（叔丁氧羰基）-L-丙氨酸和二环己基碳二亚胺制备丙氨酸盐，然后用氯化氢气体除去叔丁氧羰基。这些酯在豚鼠中具有活性，可产生对毒藤型接触性皮炎的耐受性和脱敏性或超敏性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720719

文献信息

• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。
• Structure–activity relationship studies on a novel class of antiproliferative agents derived from Lavendustin A. Part I: Ring A modifications
  作者：Peter Nussbaumer、Anthony P. Winiski

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.039

  日期：2008.8

  to the "colchicine binding site" on tubulin and, thus, inhibits tubulin polymerization in vitro. Moreover, we established structure-activity relationships for the effect of modifications in the 2,5-dimethoxyphenyl moiety ("ring A") of the molecule on in vitro antiproliferative activity.

  有效的抗增殖剂SDZ LAP 977在光化性角化病患者的临床概念验证研究中已显示出功效，先前已证明它可以阻断有丝分裂中的细胞周期。在本研究中，我们进一步探讨了作用方式：SDZ LAP 977与微管蛋白上的“秋水仙碱结合位点”结合，从而在体外抑制微管蛋白的聚合。此外，我们建立了结构-活性关系，以用于修饰分子的2，5-二甲氧基苯基部分（“环A”）对体外抗增殖活性的影响。
• The Wittig Reaction as a Key Step in the Preparation of Triangular Ligands for the Self-Assembly of Molecular M₄L₄ Tetrahedra
  作者：Markus Albrecht、Simon Burk、Patrick Weis、Christoph Schalley、Michael Kogej

  DOI：10.1055/s-2007-990826

  日期：2007.12

  Triangular ligands based on a central C 3 -symmetric backbone, ethylene linkages, and catechol ligand units, are prepared by a Wittig approach. The ligands form, in metal-directed self-assembly processes, tetrahedral coordination compounds of the composition M 4 L 4 .

  基于中心 C 3 -对称骨架、乙烯键和儿茶酚配体单元的三角形配体通过 Wittig 方法制备。在金属定向自组装过程中，配体形成组成为M 4 L 4 的四面体配位化合物。
• Tolerizing and desensitizing compounds, compositions and methods of
  申请人：The University of Mississippi

  公开号：US04428965A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  Compounds, compositions and a method of treatment to tolerize and desensitize mammals sensitive to the allergenic moities found in plants of the Anacardiaceae and Ginkgoaceae families comprising the reaction product of poison ivy urushiol, poison oak urushiol, poison sumac urushiol & mixtures thereof, 3-n-alkane substituted catechol derivatives having 11 to 19 carbon atoms and the unsaturated olefinic congeners thereof with an acyl ester functioning group esterifying the catecholic hydroxy constituents of the aforementioned compounds or cell membrane residues.

  化合物、组合物和一种治疗方法，用于耐受和脱敏对Anacardiaceae和Ginkgoaceae家族植物中过敏原成分敏感的哺乳动物，包括毒葛urushiol，毒橡胶urushiol，毒漆树urushiol及其混合物，具有11至19个碳原子的3-烷基取代儿茶酚衍生物和其不饱和烯烃同系物与酰基酯功能基团的反应产物，酯化前述化合物或细胞膜残留物中的儿茶酚羟基成分。
• SAR study on arylmethyloxyphenyl scaffold: Looking for a P-gp nanomolar affinity
  作者：Giulia Nesi、Nicola Antonio Colabufo、Marialessandra Contino、Maria Grazia Perrone、Maria Digiacomo、Roberto Perrone、Annalina Lapucci、Marco Macchia、Simona Rapposelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.051

  日期：2014.4

  Starting from the previously developed P-gp ligands 1a and 1b (EC50 = 0.25 mu M and 0.65 mu M, respectively), new arylmethyloxyphenyl derivatives have been synthesized as P-gp modulators in order to investigate: (i) the effect of small electron-donor groups (OMe) (5-11), (ii) the effect of the replacement of methoxy groups with an electron-withdrawal substituent (Cl) on C-ring (13) (iii) the effect induced by the replacement of C-ring with heteroaromatic cycles such as thiophene and pyrimidine (13, 15, 16), (iv) the effect induced by molecular constriction on C ring (14,17,18) on P-gp modulating activity. The results demonstrated that P-gp inhibition potency is strongly correlated to the number of methoxy groups in the A-ring whereas the methoxylation of C-ring seems to poorly affect P-gp activity. The best result was found for compound 10 that displays a nanomolar affinity (EC50 = 7.1 nM) towards P-gp pump and, in the meantime lacks of activity against MRP1 pump. (C) 2014 Published by Elsevier Masson SAS.