5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-thione；ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: ZVVBMEQNAHBING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-3-(2-phenylethyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂：基于结构的设计，合成，药效基团建模和虚拟筛选

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是主要的药物靶标，其抑制剂已在对症治疗阿尔茨海默氏病（AD）中显示出功能。在这项研究中，设计了一系列新颖的AChE抑制剂，并使用20种已知化合物的训练集进行了二维定量结构-活性关系（QSAR）研究，评估了其抑制活性，这些化合物先前已确定了IC 50值。QSAR模型是基于七个唯一描述符来计算的。模型验证是通过预测来确定IC 50个值的测试组20种独立化合物与测量IC 50值。进行了相关分析，比较了测得的IC 50的统计数据具有预测值的值。这些决定选择性的描述符通过主成分分析（PCA）进行了图形化解释。还根据训练集的活动创建了3D药效团模型。此外，还确定了吸收，分布，代谢和排泄（ADME）指标，以评估其药代动力学特性。最后，这些新型分子与AChE结合域的分子对接表明，与已知的标准药物多奈哌齐相比，三个分子（6c，7c和7h）应具有显着更高的亲和力和溶剂化能。2 H-噻唑并[3

  DOI：

  10.1021/ci400196z
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对羟基苯甲醛 、 硫脲 在 SO₃H organosulfonic acid immobilized on CoFe₂O₄ nanoparticles supported on silica nanomagnetic catalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以93%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  稻壳磁性纳米二氧化硅表面共价键合磺酸：CoFe2O4@RH-Pr-SO3H作为新型酸催化剂用于合成八氢喹唑啉酮和3,4-二氢嘧啶酮

  摘要：

  在本研究项目中，以低成本稻壳（RH-SiO 2）为原料合成了一种环保型固体催化剂。然后，将 RH-SiO 2用于负载钴铁氧体（CoFe 2 O 4 ）在无定形SiO 2的表面或孔内。纳米粒子随后通过磺化 (CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H) 通过用 3-巯基丙基三甲氧基硅烷 (MPTMS) 改性和随后用过氧化氢 (H 2 O 2）。包括 FT-IR、BET、CHNS、FE-SEM、TEM、VSM、TGA-DTG、EDX 和 X 射线映射在内的表征技术证实了这种支持复合物的结构。此外，还广泛研究了催化剂CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H的制备方法对3,4-二氢嘧啶酮和八氢喹唑啉酮合成的影响。目前的方法中没有使用有害的有机溶剂。CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H的无毒特性、反应时间短、易于回收和高效可重复使用是这种方法的优点。纳米催化剂可以很容易地回收并多次重复使用而不会失去其活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133421

文献信息

• Novel pyrimidinic selenourea induces DNA damage, cell cycle arrest, and apoptosis in human breast carcinoma
  作者：Flavio A.R. Barbosa、Tâmila Siminski、Rômulo F.S. Canto、Gabriela M. Almeida、Nádia S.R.S. Mota、Fabiana Ourique、Rozangela Curi Pedrosa、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.026

  日期：2018.7

  were synthesized and evaluated against tumour and normal cell lines. Among these, the compound named 3j initially showed relevant cytotoxicity and selectivity for tumour cells. Three analogues of 3j were designed and synthesized keeping in view the structural requirements of this compound. Almost all the tested compounds displayed considerable cytotoxicity. However, 8a, one of the 3j analogues, was shown

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。
• Synthesis and comparing the antibacterial activities of pyrimidine derivatives
  作者：B ANDREWS、K KOMATHI、S MOHAN

  DOI：10.1007/s12039-017-1228-z

  日期：2017.3

  series of 10 derivatives of 5-(5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one and 10 derivatives of 3,4-dihydro-5-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-methyl-4-phenyl pyrimidin-2(1H)-one have been synthesized. Among the synthesized derivatives, triazole substituted compounds have shown higher antibacterial inhibition when compared to the thiadiazole derivatives. All the

  5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-嘧啶-2（1 H）-的10种衍生物已合成10，3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的衍生物。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。通过IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和CHN分析表征了新合成化合物的所有结构。与标准药物环丙沙星相比，大多数化合物已显示出令人鼓舞的抗菌活性。 5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的十个衍生物系列和十个衍生物3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的合成及结构表征。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。
• An Efficient Synthesis of Some Novel Bicyclic Thiazolopyrimidine Derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Mojgan Zendehdel、Mahdia Hamidi Nasab、Mohammad Ali Bodaghi Fard

  DOI：10.1515/hc.2009.15.6.451

  日期：2009.1

  An efficient and rapid synthesis of some thiazolopyrimidine derivatives from pyrimidinthiones and chloroacetyl chloride in refluxing tetrahydrofurane (THF) is described. The method is simple and practical, and generating thiazole derivatives in good isolated yields.

  描述了在回流四氢呋喃 (THF) 中由嘧啶硫酮和氯乙酰氯高效快速合成一些噻唑并嘧啶衍生物。该方法简单实用，生成的噻唑衍生物分离收率良好。
• New Ytterbium Complex-catalyzed Multicomponent Reactions for Synthesis of Dihydropyrimidines: [4+2] Cycloaddition vs. Biginelli Type Reaction
  作者：Jie Zhu、Mingjie Zhang、Bo Liu、Xiaojuan Li

  DOI：10.1246/cl.2009.56

  日期：2009.1.5

  A new schiff base ytterbium complex was synthesized and used as catalyst for a three-component, one-pot reaction involving 1,3-keto ester with urea or thiourea and aldehyde. The reactions resulted ...

  合成了一种新的席夫碱镱配合物，并将其用作三组分一锅反应的催化剂，该反应涉及 1,3-酮酯与尿素或硫脲和醛。反应结果...
• Bis-dihydropyrimidines: Catalyst-free, Microwave-assisted Organic Synthesis, Characterization and <i>In Vitro</i> Biological Screenings
  作者：Sumeet Kaur Bhatia、Varsha Samdhian、Balbir Kaur

  DOI：10.1002/jhet.3121

  日期：2018.4

  In present research, we aim to afford the catalyst‐free, greener synthesis of diethyl 2,2′‐(1,2‐phenylenebis(methylene))bis(sulfanediyl)bis(6‐methyl‐4‐substitutedphenyl‐1,4‐dihydropyrimidine‐5‐carboxylate)derivatives via microwave irradiations. The reactions were also performed under conventional heating. The reaction times and yields thus obtained of the isolated desired products were compared too

  在目前的研究中，我们旨在提供无催化剂的绿色环保二乙基2,2'-（1,2-亚苯基双（亚甲基））双（硫代二基）双（6-甲基-4-取代苯基-1,4-经由微波辐射的二氢嘧啶-5-羧酸衍生物）反应也在常规加热下进行。还比较了分离出的所需产物的反应时间和如此获得的产率，因此解释了使用微波辐射的重要性。合成部分的结构阐明是通过现代复杂的光谱技术进行的。对准备好的双杂环化合物进行体外筛选抗菌活性。在苯环上具有电子释放基团的样品具有抗菌活性，而具有电子吸收基团的样品则具有抗真菌活性。