4-(furan-2-ylmethoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(furan-2-ylmethoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: WLIGEUCNZCZHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-ylmethoxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-(furan-2-ylmethoxy)-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  EP1669348

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 4-羟基苯甲腈 在 polymer-bound triphenylphosphine 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-(furan-2-ylmethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的三苯基膦作为组合化学中的Mitsunobu反应的无痕试剂：由苯酚和醇类合成芳基醚

  摘要：

  描述了使用与聚合物结合的三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）由酚和醇合成芳基醚的方法。聚合物结合的三苯基膦很容易通过过滤从反应产物中除去。该方法操作简单，并为产品提供高纯度和高收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01988-1

文献信息

• Practical heterogeneous photoredox/nickel dual catalysis for C–N and C–O coupling reactions
  作者：Yi-Yin Liu、Dong Liang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00987f

  日期：——

  Efficient C–N and C–O coupling reactions of aryl halides with amines and alcohols have been developed by using the strategy of heterogeneous visible light photoredox and nickel dual catalysis. Obviously, the joint use of inexpensive and bench-stable CdS and nickel salts, together with mild reaction conditions, makes these two transformations attractive for the synthetic community. This heterogeneous

  芳烃卤化物与胺和醇的高效C–N和C–O偶联反应已经通过使用非均相可见光光氧化还原和镍双重催化的策略得到了发展。显然，廉价，稳定的CdS和镍盐的结合使用以及适度的反应条件，使这两种转化对合成社区具有吸引力。这种非均相双重催化体系还证明了在以水为亲核试剂的情况下芳基溴化物的无配体催化羟基化反应是成功的。规模化反应和非均相光催化剂的可重复使用性进一步强调了该协议的实用性。
• A Single Phosphine Ligand Allows Palladium-Catalyzed Intermolecular CO Bond Formation with Secondary and Primary Alcohols
  作者：Xiaoxing Wu、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104361

  日期：2011.10.10

  Forging a bond: An efficient, general palladium catalyst for CO bond‐forming reactions of secondary and primary alcohols with a range of aryl halides has been developed using the ligand 1. Heteroaryl halides, and for the first time, electron‐rich aryl halides can be coupled with secondary alcohols. A diverse set of substrate combinations are possible with just a single ligand, thus obviating the need

  形成键：使用配体1开发了一种高效、通用的钯催化剂，用于仲醇和伯醇与一系列芳基卤化物的C  O 键形成反应。杂芳基卤化物和富电子芳基卤化物首次可以与仲醇偶联。只需一个配体即可实现多种底物组合，因此无需调查多个配体。
• Room-Temperature, Transition-Metal-Free Arylation of Alcohols with Aryl Bromides
  作者：Yanqing Wang、David J. Young、Hong-Xi Li、Da-Liang Zhu、Jie Li、Qi Wu

  DOI：10.1055/a-1932-6146

  日期：2023.2

  Sodium tert-butoxide promotes the efficient etherification of alcohols with aryl bromides at room temperature. This simple procedure has a broad substrate scope, providing a practical pathway to aryl alkyl ethers in good yields without the addition of any transition metal species.

  叔丁醇钠促进醇与芳基溴在室温下的有效醚化。这种简单的过程具有广泛的底物范围，为在不添加任何过渡金属物质的情况下以高收率制备芳基烷基醚提供了一条实用途径。
• 一种溴代芳烃与醇反应合成烷基芳基醚的方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN115368271A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种全新的通过无过渡金属催化实现溴代芳烃与醇反应合成烷基芳基醚的应用，其包括如下步骤：在惰性气体保护下，仅以溴代芳烃、醇、叔丁醇钠与溶剂为反应物料，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，室温搅拌反应4小时，得到烷基芳基醚类化合物。另外，本发明整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成烷基芳基醚类化合物的好方法。
• EP1669348
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——