1-cyclopropyl-3-(furan-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-(furan-2-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZTHNQQASFYYIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-(furan-2-yl)propan-1-one 在 sodium methylate 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₁₈H₂₇BO₄
  参考文献：
  名称：

  受 Ophiobolin A 启发的立体选择性光诱导环异构化

  摘要：

  开发了 ophiobolins 5-8-5 碳环核心的立体选择性合成入口点。该策略利用 ophiobolin A 的手性叔醇通过光引发环异构化一步引导 5-8-5 支架的组装。描述了对该反应中立体控制起源的机制见解，以及将所得的 5-8-5 环稠合系统与 ophiobolin A 药效团详细阐述的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02272
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 环丙甲基酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 17.0h， 以60%的产率得到1-cyclopropyl-3-(furan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用1°和2°醇进行氢借入催化：导致α和β支链产物的研究和范围

  摘要：

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132051

文献信息

• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• A Stereoselective Photoinduced Cycloisomerization Inspired by Ophiobolin A
  作者：James A. Law、Daniel P. Callen、Elena L. Paola、Gabe Gomes、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02272

  日期：2022.9.16

  A stereoselective synthetic entry point to the 5–8–5 carbocyclic core of the ophiobolins was developed. This strategy exploits the chiral tertiary alcohol of ophiobolin A to guide assmebly of the 5–8–5 scaffold in a single step via a photoinitiated cycloisomerization. Mechanistic insights into the origin of stereocontrol in this reaction are described, as are efforts to elaborate the resultant fused

  开发了 ophiobolins 5-8-5 碳环核心的立体选择性合成入口点。该策略利用 ophiobolin A 的手性叔醇通过光引发环异构化一步引导 5-8-5 支架的组装。描述了对该反应中立体控制起源的机制见解，以及将所得的 5-8-5 环稠合系统与 ophiobolin A 药效团详细阐述的努力。