N-methyl-N-(3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)aniline；N-methyl-N-[3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl]aniline；N-methyl-N-(3-p-tolylprop-2-ynyl)benzenamine；methyl-phenyl-(3-p-tolylprop-2-ynyl)-amine；N-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: YWJQKJCKRWXKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl)aniline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-(4-甲基苯基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  由炔丙基胺和N-羟基邻苯二甲酰亚胺合成5-取代的异恶唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）环化炔丙基胺来合成5-取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.062
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 4-甲苯基乙炔 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-methyl-N-(3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  mid胺肟纤维-铜催化的N，N-二甲基苯胺与芳烃末端炔的交叉脱氢偶联

  摘要：

  负载在a肟纤维（AOFs）上的Cu（II）-AOFs多相催化剂被成功用于芳族末端炔烃与N，N的交叉脱氢偶联-二甲基苯胺形成炔丙基胺。Cu（II）-AOFs催化剂表现出高催化活性，相应的炔丙基胺在70°C下连续4h的收率达到90％。Cu（II）-AOFs与反应过程中产生的亚胺离子中间体配位，使偶联变得容易。X射线光电子能谱仪，扫描电子显微镜和能量色散X射线能谱结果表明，Cu（II）成功地与纤维表面的N和O原子配位，并且Cu- AOF是催化活性中心。该催化剂可循环使用四次以上，催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1177/1747519821997978

文献信息

• Making Copper(0) Nanoparticles in Glycerol: A Straightforward Synthesis for a Multipurpose Catalyst
  作者：Trung Dang-Bao、Christian Pradel、Isabelle Favier、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/adsc.201700535

  日期：2017.8.17

  coordination complex di‐μ‐hydroxobis[(N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride [Cu(κ2‐N,N‐TMEDA)(μ‐OH)]2Cl2} have been highly efficient in C–C and C–heteroatom bond formation processes. This new catalytic system has proved its performance in C–N couplings and in the synthesis of differently substituted propargylic amines through cross‐dehydrogenative couplings, multi‐component reactions such

  从甘油中的Cu（I）和Cu（II）前体直接制备了零价铜小纳米颗粒（CuNPs），并且存在聚乙烯吡咯烷酮作为稳定剂。由于溶剂的蒸气压可忽略不计，这些原始的纳米系统在甘油以及固态下都可以直接表征，甚至在催化后也表现出相对均匀的胶态分散体。CuNPs从该明确定义的配位配合物的二μ-hydroxobis未来[（N，N，N'，N'四甲基乙二胺）铜（II）]氯化物[铜（κ 2 - N，N- -TMEDA）（μ- OH）] 2 Cl 2}在C–C和C–杂原子键的形成过程中非常有效。这种新的催化体系已证明其在C–N偶联中以及通过交叉脱氢偶联，多组分反应（如A 3（醛炔炔）和KA 2）合成不同取代的炔丙基胺的性能。（酮-炔-胺）偶联，以及在光滑条件下形成杂环，如苯并呋喃，吲哚嗪和喹啉。通过电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）分析，从催化相中提取的有机化合物中未检测到大量铜，证明了将铜纳米颗粒高
• Efficient and robust superparamagnetic copper ferrite nanoparticle-catalyzed sequential methylation and C–H activation: aldehyde-free propargylamine synthesis
  作者：Anh T. Nguyen、Lam T. Pham、Nam T. S. Phan、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c4cy00753k

  日期：——

  for oxidative cross-coupling reactions between N-alkyl anilines and terminal alkynes forming N-aryl-N-methylpropargylamines. Superparamagnetic CuFe2O4 nanoparticles were employed as efficient and robust catalyst. The optimum conditions involved the use of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant and methylating reagent in dimethylacetamide (DMA) solvent at 140 °C. The two-step reaction, methylation

  我们已经描述了用于氧化之间的交叉偶联反应的方法Ñ形成烷基苯胺和末端炔烃ñ -芳基- Ñ -methylpropargylamines。超顺磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒被用作高效且坚固的催化剂。最佳条件包括在140°C下在二甲基乙酰胺（DMA）溶剂中使用氢过氧化叔丁基（TBHP）作为氧化剂和甲基化试剂。甲基化和C-C交叉偶联两步反应可高效进行且具有高选择性，并且可在较短的反应时间内获得良好的转化率。进行了初步的机械研究。铜铁2 O 4 可以通过磁倾析法将纳米颗粒轻松地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次，而催化活性只会略有下降。
• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。
• Copper-Catalyzed Tandem Sulfuration/Annulation of Propargylamines with Sulfur via C–N Bond Cleavage
  作者：Hong-Hui Xu、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00685

  日期：2019.6.21

  oxidative sulfuration and annulation of propargylamines with elemental sulfur is described. The tandem reaction involves C–N bond cleavage and the formation of multiple C–S bonds, affording 1,2-dithiole-3-thiones in good to excellent yields with good functional group tolerance.

  描述了铜催化的好氧氧化硫化和炔丙胺与元素硫的环化。串联反应涉及C–N键断裂和多个C–S键的形成，从而以良好的收率和优异的收率提供了1,2-二硫代3-硫酮，并且具有良好的官能团耐受性。
• Oxidative C–C bond formation and C–N bond cleavage catalyzed by complexes of copper(<scp>i</scp>) with acridine based (E N E) pincers (E = S/Se), recyclable as a catalyst
  作者：Sonu Gupta、Pooja Dubey、Ajai K. Singh、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c9dt01766f

  日期：——

  Copper(I) complexes of 4,5-bis((phenylthio/seleno)methyl)acridine, [CuLBr] (C1 and C2) (L = L1/L2; pincer type (E N E) ligand), were synthesized and found to be thermally stable, and moisture and air insensitive. The complexes and ligands were characterized by multinuclei NMR and single crystal X-ray diffraction. In both complexes C1 and C2, ligands L1 and L2 coordinate with Cu in a pincer mode furnishing

  合成并发现了4,5-双（（苯硫基/硒代）甲基），啶的铜（I）配合物[Cu L Br]（C1和C2）（L = L1 / L2；钳型（ENE）配体）具有热稳定性，对湿气和空气不敏感。配合物和配体通过多核NMR和单晶X射线衍射进行表征。在复合物C1和C2中，配体L1和L2与铜以钳位模式配位，提供两个六元螯合环，施主原子的四面体几何形状在铜周围变形。Cu–S和Cu–Se键长（Å）分别为2.2482（17）–2.2979（16）和2.3603（14）–2.4177（13）。这些络合物是未活化的叔胺与未活化的末端炔烃交叉脱氢偶联以及在无氧化溶剂的条件下裂解N，N二甲基苄胺的苄基（C–N）键的有效催化剂。发现反应是高度选择性的，并且未观察到对酸的过度氧化。1.0mol％的低催化负载量足以使这两种转化具有高达五倍的可回收性。