(4R)-4-phenyl-3-(1S)-1-[(trimethylsilyl)oxy]-4-pentenyl-1,3-oxazolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-phenyl-3-(1S)-1-[(trimethylsilyl)oxy]-4-pentenyl-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-phenyl-3-[(1S)-1-trimethylsilyloxypent-4-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: TXBCXCKIKLJSAH-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 、 (4R)-4-phenyl-3-(1S)-1-[(trimethylsilyl)oxy]-4-pentenyl-1,3-oxazolan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (3R)-3-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolan-3-yl]-6-heptenoate 、 ethyl (3S)-3-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolan-3-yl]-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性N，O-缩醛TMS醚立体选择性地形成N-酰基亚胺离子及其在β-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。

  DOI：

  10.1021/ol035289e
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (4R)-3-pent-4-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4R)-4-phenyl-3-(1S)-1-[(trimethylsilyl)oxy]-4-pentenyl-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性N，O-缩醛TMS醚立体选择性地形成N-酰基亚胺离子及其在β-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。

  DOI：

  10.1021/ol035289e

文献信息

• Stereoselective Formation of <i>N</i>-Acyliminium Ion via Chiral <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal TMS Ether and Its Application to the Synthesis of <i>β</i>-Amino Acids
  作者：Dong-Yun Shin、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Yong-Sil Lee、Seung-Mann Paek、Young Keun Chung、Dong Mok Shin、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol035289e

  日期：2003.10.1

  see text] The highly stereoselective synthesis of beta-amino acids via the chiral 4-phenyloxazolidinone-controlled linear N-acyliminium ion reaction has been achieved by employing chiral N,O-acetal TMS ethers. In addition, the mechanism of the excellent stereochemical outcome has been elucidated. The oxazolidinone auxiliary plays a dual role in stereocontrol: the E/Z geometry control of the N-acyliminium

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。