2-azido-2,3,3-trimethylbutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-2,3,3-trimethylbutane
• 化学式: C₇H₁₅N₃
• 分子量: 141.216
• InChiKey: YMELIJLHJQVPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2,3,3-trimethylbutane 、 三(二甲胺基)膦 以99%的产率得到N-[bis(dimethylamino)-(2,3,3-trimethylbutan-2-yliminohydrazinylidene)-lambda5-phosphanyl]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成富电子位阻 P1 磷腈碱

  摘要：

  报道了通过施陶丁格反应合成具有空间受保护的碱性中心的富电子 P1 磷腈碱基。全烷基化三氨基膦与庞大的烷基叠氮化物（磷酰化物 1a-f）之间反应的初始产物在所有情况下都以良好的定量收率分离出来。通过单晶X射线衍射证实了1d和1e的结构。吡咯烷取代的磷酰胺 (pyrr)3PN3tBu 1d 的酸性水解导致氨基鏻盐 (pyrr)3PNH2+·BF4-8 的定量形成，这是 Schwesinger 的“积木”合成单元的直接前体。磷酰化物的热诱导脱氮，这是在大多数情况下在无溶剂条件下进行的第二步，以中等至优异的产率得到 P1 磷腈碱 2a-f。发现了一种从市售三氨基膦中“一锅”两步合成磷腈碱的方法。大多数合成是在大型实验室规模上进行的。确定了新合成的碱基 2e 和 2f 的碱度。获得了碱基 2e 和质子化物质 2d·HBF4、2e·HBF4 和 2f·HOTs 的 X 射线晶体结构，它们提供了基本中心

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201400
• 作为产物：
  描述：

  五甲基乙醇 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2-azido-2,3,3-trimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成富电子位阻 P1 磷腈碱

  摘要：

  报道了通过施陶丁格反应合成具有空间受保护的碱性中心的富电子 P1 磷腈碱基。全烷基化三氨基膦与庞大的烷基叠氮化物（磷酰化物 1a-f）之间反应的初始产物在所有情况下都以良好的定量收率分离出来。通过单晶X射线衍射证实了1d和1e的结构。吡咯烷取代的磷酰胺 (pyrr)3PN3tBu 1d 的酸性水解导致氨基鏻盐 (pyrr)3PNH2+·BF4-8 的定量形成，这是 Schwesinger 的“积木”合成单元的直接前体。磷酰化物的热诱导脱氮，这是在大多数情况下在无溶剂条件下进行的第二步，以中等至优异的产率得到 P1 磷腈碱 2a-f。发现了一种从市售三氨基膦中“一锅”两步合成磷腈碱的方法。大多数合成是在大型实验室规模上进行的。确定了新合成的碱基 2e 和 2f 的碱度。获得了碱基 2e 和质子化物质 2d·HBF4、2e·HBF4 和 2f·HOTs 的 X 射线晶体结构，它们提供了基本中心

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201400

文献信息

• Photolysis of alkyl azides. Evidence for a nonnitrene mechanism
  作者：Evan P. Kyba、Rudolph A. Abramovitch

  DOI：10.1021/ja00522a049

  日期：1980.1