2-azido-2,3,3-trimethylbutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-2,3,3-trimethylbutane
• 化学式: C₇H₁₅N₃
• 分子量: 141.216
• InChiKey: YMELIJLHJQVPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2,3,3-trimethylbutane 、 三(二甲胺基)膦 以99%的产率得到N-[bis(dimethylamino)-(2,3,3-trimethylbutan-2-yliminohydrazinylidene)-lambda5-phosphanyl]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成富电子位阻 P1 磷腈碱

  摘要：

  报道了通过施陶丁格反应合成具有空间受保护的碱性中心的富电子 P1 磷腈碱基。全烷基化三氨基膦与庞大的烷基叠氮化物（磷酰化物 1a-f）之间反应的初始产物在所有情况下都以良好的定量收率分离出来。通过单晶X射线衍射证实了1d和1e的结构。吡咯烷取代的磷酰胺 (pyrr)3PN3tBu 1d 的酸性水解导致氨基鏻盐 (pyrr)3PNH2+·BF4-8 的定量形成，这是 Schwesinger 的“积木”合成单元的直接前体。磷酰化物的热诱导脱氮，这是在大多数情况下在无溶剂条件下进行的第二步，以中等至优异的产率得到 P1 磷腈碱 2a-f。发现了一种从市售三氨基膦中“一锅”两步合成磷腈碱的方法。大多数合成是在大型实验室规模上进行的。确定了新合成的碱基 2e 和 2f 的碱度。获得了碱基 2e 和质子化物质 2d·HBF4、2e·HBF4 和 2f·HOTs 的 X 射线晶体结构，它们提供了基本中心

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201400
• 作为产物：
  描述：

  五甲基乙醇 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2-azido-2,3,3-trimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成富电子位阻 P1 磷腈碱

  摘要：

  报道了通过施陶丁格反应合成具有空间受保护的碱性中心的富电子 P1 磷腈碱基。全烷基化三氨基膦与庞大的烷基叠氮化物（磷酰化物 1a-f）之间反应的初始产物在所有情况下都以良好的定量收率分离出来。通过单晶X射线衍射证实了1d和1e的结构。吡咯烷取代的磷酰胺 (pyrr)3PN3tBu 1d 的酸性水解导致氨基鏻盐 (pyrr)3PNH2+·BF4-8 的定量形成，这是 Schwesinger 的“积木”合成单元的直接前体。磷酰化物的热诱导脱氮，这是在大多数情况下在无溶剂条件下进行的第二步，以中等至优异的产率得到 P1 磷腈碱 2a-f。发现了一种从市售三氨基膦中“一锅”两步合成磷腈碱的方法。大多数合成是在大型实验室规模上进行的。确定了新合成的碱基 2e 和 2f 的碱度。获得了碱基 2e 和质子化物质 2d·HBF4、2e·HBF4 和 2f·HOTs 的 X 射线晶体结构，它们提供了基本中心

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201400

文献信息

• Photolysis of alkyl azides. Evidence for a nonnitrene mechanism
  作者：Evan P. Kyba、Rudolph A. Abramovitch

  DOI：10.1021/ja00522a049

  日期：1980.1
• Synthesis of Electron-Rich Sterically Hindered P₁Phosphazene Bases by the Staudinger Reaction
  作者：Anastasia V. Alexandrova、Tomáš Mašek、Svetlana M. Polyakova、Ivana Císařová、Jaan Saame、Ivo Leito、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1002/ejoc.201201400

  日期：2013.3

  The synthesis of electron-rich P1 phosphazene bases with a sterically protected basic center by a Staudinger reaction is reported. The initial products of the reaction between peralkylated triaminophosphanes and bulky alkyl azides, phosphazides 1a–f, were isolated in all cases in good to quantitative yield. The structures of 1d and 1e were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Acidic hydrolysis

  报道了通过施陶丁格反应合成具有空间受保护的碱性中心的富电子 P1 磷腈碱基。全烷基化三氨基膦与庞大的烷基叠氮化物（磷酰化物 1a-f）之间反应的初始产物在所有情况下都以良好的定量收率分离出来。通过单晶X射线衍射证实了1d和1e的结构。吡咯烷取代的磷酰胺 (pyrr)3PN3tBu 1d 的酸性水解导致氨基鏻盐 (pyrr)3PNH2+·BF4-8 的定量形成，这是 Schwesinger 的“积木”合成单元的直接前体。磷酰化物的热诱导脱氮，这是在大多数情况下在无溶剂条件下进行的第二步，以中等至优异的产率得到 P1 磷腈碱 2a-f。发现了一种从市售三氨基膦中“一锅”两步合成磷腈碱的方法。大多数合成是在大型实验室规模上进行的。确定了新合成的碱基 2e 和 2f 的碱度。获得了碱基 2e 和质子化物质 2d·HBF4、2e·HBF4 和 2f·HOTs 的 X 射线晶体结构，它们提供了基本中心