二谷胱甘酰氮芥磷酰胺 | 145784-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二谷胱甘酰氮芥磷酰胺
• 英文名称: Diglutathionyl Mustard Phosphoramide
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[2-[2-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanylethyl-[amino(hydroxy)phosphoryl]amino]ethylsulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 145784-68-5
• 化学式: C₂₄H₄₃N₈O₁₄PS₂
• 分子量: 762.756
• InChiKey: UVGSFFNNXIWBSA-VGWMRTNUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  435
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 磷酰胺氮芥 在 BIS-TRIS buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N-bis(2-hydroxyethyl)phosphodiamidic acid 、 、 二谷胱甘酰氮芥磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺芥子油及其叠氮鎓离子在烷基化和PN键水解反应之间的分配。

  摘要：

  使用NMR（1H和31P）和HPLC技术研究磷酰胺芥子（PM）及其叠氮鎓离子在烷基化和PN键水解反应中的分配与添加的亲核试剂在37摄氏度和pH 7.4下的浓度和强度的关系。以水为亲核试剂，双烷基化仅占PM产物分布的10-13％。其余产物由PN键水解反应产生。使用50 mM的硫代硫酸盐或55-110 mM的谷胱甘肽（GSH），强亲核试剂的双烷基化作用增加至55-76％。其余的PM失去了HOH烷基化或PN键水解反应的能力。获得了强有力的实验和理论证据来支持这样的假说：在中性pH下观察到的PN键断裂在母体PM中不会产生氮芥子的情况下发生。相反，它是衍生自PM的叠氮鎓离子，经过PN键水解后生成氯乙基氮丙啶。在研究的每种缓冲液（双-Tris，二甲基吡啶，三乙醇胺和Tris）中，PM的分解（有或没有GSH）都会产生31P NMR信号，这不能归因于HOH或GSH烷基化或PN键水解的产物。这些不确定信号的

  DOI：

  10.1021/jm9704659