1-nitro-3-(pentafluoroethylthio)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-3-(pentafluoroethylthio)benzene
• 英文别名: (3-nitrophenyl)(perfluoroethyl)sulfane；1-Nitro-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₈H₄F₅NO₂S
• 分子量: 273.183
• InChiKey: WJZKCQVFGSLYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 (五氟乙基)三甲基硅烷 在 二硫化碳 、 potassium phosphate 、 2-氟吡啶 、 copper(I) thiocyanate 、 sulfur 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以47%的产率得到1-nitro-3-(pentafluoroethylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基硼酸与TMSC 2 F 5和元素硫的氧化五氟乙硫基化

  摘要：

  开发了铜介导的芳基硼酸与TMSC 2 F 5和S 8的氧化五氟乙硫基化。该反应提供了获得各种芳基五氟乙基硫醚的新途径。使用2-氟吡啶作为配体以及在70°C下进行反应的能力是该氧化偶联反应的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.008

文献信息

• Synthesis of aryl perfluoroalkyl sulfides from aromatic disulfides
  作者：A. M. Sipyagin、V. S. Enshov、S. A. Kashtanov、V. A. Potemkin、J. S. Thrasher、A. Waterfeld

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030820.47938.ab

  日期：2004.2

  diaryl disulfides occurs through the S—S bond cleavage to form dihalo-, halonitro-, and halodinitrophenyl perfluoroalkyl sulfides. The latter type of compounds was obtained for the first time. The main side process is the perfluoroalkylation of the aromatic ring.

  在二芳基二硫化物存在下，氙 (ii) 双（全氟烷烃羧酸盐）的热解通过 SS 键断裂发生，形成二卤代-、卤代硝基-和卤代二硝基苯基全氟烷基硫化物。后一类化合物是首次获得。主要的副过程是芳环的全氟烷基化。
• Copper-mediated oxidative pentafluoroethylthiolation of aryl boronic acids with TMSC2F5 and elemental sulfur
  作者：Jia-Xiang Xiang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.008

  日期：2017.11

  A copper-mediated oxidative pentafluoroethylthiolation of aryl boronic acids with TMSC2F5 and S8 was developed. This reaction provides a new access to various aryl pentafluoroethyl thioethers. The use of 2-fluoropyridine as the ligand and the ability to carry out the reaction at 70 °C are key features of this oxidative coupling reaction.

  开发了铜介导的芳基硼酸与TMSC 2 F 5和S 8的氧化五氟乙硫基化。该反应提供了获得各种芳基五氟乙基硫醚的新途径。使用2-氟吡啶作为配体以及在70°C下进行反应的能力是该氧化偶联反应的关键特征。