(E)-N-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-4-bromo-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: PFCQHODEXOZPOX-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kumar Baldev, Kumar Harish, Arora Shivani, Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 7, S 779-782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助非对映选择性两步三组分合成，可快速访问取代的3-氨基-β-内酰胺类药物库

  摘要：

  大型多样的化合物库是基于靶标的药物开发的基本要求。在这项工作中，报道了用于3-糖精基-反式-β-内酰胺的非对映选择性生成的稳健的微波辅助合成。该方法针对组合文库合成进行了优化，在该文库中，β-内酰胺和糖精部分的骨架修饰均发生变化。在欧洲铅厂（ELF）联盟中，使用开发的方法有效地生产了263种化合物的库。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.014

文献信息

• Preventing Pd–NHC bond cleavage and switching from nano-scale to molecular catalytic systems: amines and temperature as catalyst activators
  作者：Oleg V. Khazipov、Maxim A. Shevchenko、Dmitry V. Pasyukov、Andrey Yu. Chernenko、Alexander V. Astakhov、Victor A. Tafeenko、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c9cy02041a

  日期：——

  Reactions of Pd/NHC complexes with various amines within a temperature range of 25–140 °C and thermal stability of the resulting amino-complexes are examined. The results indicate the major influence of the amine structure and reaction temperature on the catalyst transformation. In particular, thermal decomposition of Pd/NHC complexes with aliphatic amine ligands predominantly leads to reductive Pd–NHC

  Pd配合物与N-杂环卡宾（NHC）配体催化的许多反应都是在通常存在偶合剂或弱碱的胺存在下进行的。但是，胺可以通过多种方式与Pd / NHC配合物反应：通过产生不含NHC的活性钯物质，增强分子催化作用，引起催化剂失活或触发无配体催化方式。这项研究深入了解了有效使用胺作为分子Pd / NHC催化活化剂和防止催化体系中Pd-NHC键发生不希望的还原裂解所需的条件。在25–140°C的温度范围内，检测了Pd / NHC配合物与各种胺的反应以及所得氨基配合物的热稳定性。结果表明胺结构和反应温度对催化剂转化的主要影响。特别是，Pd / NHC配合物与脂肪族胺配体的热分解主要导致还原性Pd-NHC键裂解，而在强碱存在下，在25-60°C下，具有伯和仲脂肪族胺配体的配合物的去质子化促进了激活分子Pd / NHC催化。在这些发现的基础上，提出了适用于强碱促进的芳基卤化物和硫醇之间的CS交叉偶联反应的高效Pd
• Homolytic annulation by reaction of imidoyl radicals with diethyl azodicarboxylate: a new route to nitrogen heterocycle derivatives
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1039/c39890000757

  日期：——

  An easily effected aromatic annulation is described, involving the reaction of arylimidoyl radicals with diethyl azodicarboxylate to give 1,2-dihydro-1,2-dihydro-1,2-diethoxycarbonyl-benzo- and -pyrido-1,2,4-triazines.

  描述了一种易于实现的芳族环化反应，涉及芳基酰亚胺基与偶氮二羧酸二乙酯的反应，生成1,2-二氢-1,2-二氢-1,2-二乙氧基羰基-苯并-和吡啶-1,2,4-三嗪。
• Dibutyltin Dibromide-catalyzed Trimethylsilylcyanation of Aldehydes and Imines
  作者：Akira Yanagisawa、Takuya Matsumoto、Takayoshi Arai、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2009.336

  日期：2009.4.5

  Dibutyltin dibromide efficiently catalyzes addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes and aldimines. Various trimethylsilylated cyanohydrins and α-aminonitriles are obtained in moderate to high yield by this method.

  二溴化二丁基锡可有效催化三甲基氰硅烷与醛和醛亚胺的加成反应。通过该方法可以以中等至高产率获得各种三甲基硅烷化氰醇和α-氨基腈。
• Kumar, Baldev; Kumar, Harish; Arora, Shivani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 779 - 782
  作者：Kumar, Baldev、Kumar, Harish、Arora, Shivani

  DOI：——

  日期：——
• Activation of C–H Bonds via the Merger of Photoredox and Organocatalysis: A Coupling of Benzylic Ethers with Schiff Bases
  作者：Dominik Hager、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja5102695

  日期：2014.12.10

  The photoredox-mediated coupling of benzylic ethers with Schiff bases has been accomplished. Direct benzylic C-H activation by a combination of a thiol catalyst with an iridium photocatalyst and subsequent radical-radical coupling with secondary aldimines affords a variety of β-amino ether products in good to excellent yields. Mechanistic studies suggest that a reductive quenching pathway of the photocatalyst is operable.