1-phenyl-2-propyl-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-2-propyl-pyrrolidine
• 英文别名: 1-Phenyl-2-propyl-pyrrolidin；1-Phenyl-2-propylpyrrolidine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: VBXJYONTEXAXCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛-7-烯-4-酮 、 硝基苯 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢钠 、 臭氧 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 以76%的产率得到1-phenyl-2-propyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115

文献信息

• THE REACTION OF 2-ALKYLTETRAHYDROPYRANS WITH ANILINE OVER ACTIVATED ALUMINA
  作者：H. P. Richards、A. N. Bourns

  DOI：10.1139/v55-172

  日期：1955.9.1

  The vapor-phase reaction over activated alumina of 2-ethyltetrahydropyran with aniline gave 1-phenyl-2-ethylpiperidine, 1-phenyl-2-propylpyrrolidine, N-phenyl-4-heptenylamine, and N-phenyl-5-heptenylamine. 2-Methyltetrahydropyran with aniline gave 1-phenyl-2-methylpiperidine, 1-phenyl-2-ethylpyrrolidine, N-phenyl-4-hexenylamine, and N-phenyl-5-hexenylamine. The structures of the cyclic amines were confirmed by independent syntheses. The unsaturated secondary amines were reduced to known N-alkylanilines and degraded by ozonolysis. A mechanism has been proposed to account for the formation of these products.

  在活性氧化铝上的2-乙基四氢吡喃与苯胺的气相反应产生了1-苯基-2-乙基哌啶、1-苯基-2-丙基吡咯烷、N-苯基-4-庚烯胺和N-苯基-5-庚烯胺。2-甲基四氢吡喃与苯胺反应产生了1-苯基-2-甲基哌啶、1-苯基-2-乙基吡咯烷、N-苯基-4-己烯胺和N-苯基-5-己烯胺。这些环状胺的结构已通过独立合成得到确认。不饱和二级胺被还原为已知的N-烷基苯胺，并通过臭氧化反应降解。已提出了一个机理来解释这些产物的形成。
• Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 1734
  作者：Normant

  DOI：——

  日期：——