2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylaminopropinoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylaminopropinoic acid methyl ester
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylaminopropionic acid methyl ester；methyl 2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-3-(N-phenylamino)propanoate；methyl 2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-3-(phenylamino)propanoate；Methyl 3-anilino-2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: CCDQETKZPMMPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (4-硝基苄基亚基)苯胺 在 亚磷酸三苯酯 、 [Ir(cod)₂]SbF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylaminopropinoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱络合物是一种用于Aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂

  摘要：

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.015

文献信息

• Synthesis of β-Amino Esters by Bismuth Triflate Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1055/s-2005-923594

  日期：——

  Bismuth triflate catalyzes the Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes, anilines, and silyl enol ethers in a three-component reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected beta-amino ketones in high yields (up to 94%).

  三氟甲磺酸铋使用醛、苯胺和甲硅烷基烯醇醚在三组分反应中催化各种原位生成的醛亚胺的曼尼希型反应。反应进行得很快，并以高产率（高达 94%）提供相应的受保护的 β-氨基酮。
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• TTMPP Catalyzed One-pot Silyl Ketene Acetal–Imine Condensation Route to β-Lactams
  作者：Satoru Matsukawa、Kayoko Obu

  DOI：10.1246/cl.2004.1626

  日期：2004.12

  Highly nucleophilic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxy phenyl) phosphine (TTMPP) catalyzes a unique one-pot cyclization reaction between silyl ketene acetal and aldimine, resulting in β-lactam.

  高度亲核性膦，三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和醛亚胺之间独特的一锅环化反应，生成β-内酰胺。
• Mannich-type reaction of (1-methoxy-2-methylpropenyloxy)trimethylsilane with arylaldehydes and aromatic amines catalyzed by perfluorinated rare earth metal salts in fluorous phase
  作者：Min Shi、Shi-Cong Cui、Ying-Hao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.059

  日期：2005.5

  reaction in fluorous phase. By use of perfluorodecalin (C10F18, cis- and trans-mixture) as a fluorous solvent and perfluorinated rare earth metal salts such as Sc(OSO2C8F17)3 or Yb(OSO2C8F17)3 (2.0 mol%) as a catalyst, the Mannich-type reaction of arylaldehydes with aromatic amines and (1-methoxy-2-methylpropenyloxy)trimethylsilane can be performed for many times without reloading the catalyst and the

  在本文中，我们描述了在荧光相中有用的曼尼希型反应。通过使用全氟萘烷（C 10 F 18，顺式和反式混合物）作为氟溶剂和全氟化稀土金属盐，例如Sc（OSO 2 C 8 F 17）3或Yb（OSO 2 C 8 F 17）3通过使用（2.0摩尔％）作为催化剂，芳醛与芳族胺和（1-甲氧基-2-甲基丙烯氧基）三甲基硅烷的曼尼希型反应可以进行多次，而无需重新装载催化剂和氟溶剂。
• Mannich‐Type Reaction Catalyzed by Silica‐Supported Fluoroboric Acid under Solvent‐Free Conditions
  作者：WeiYi Chen、XinSheng Li、Jun Lu

  DOI：10.1080/00397910701796766

  日期：2008.1.1

  Abstract Three‐component Mannich‐type reaction of aldehydes, aromatic amines, and silyl enolate proceeded smoothly to afford β‐amino carbonyl compounds with good yields in the presence of a catalytic amount of HBF4‐SiO2.

  摘要 在催化量的 HBF4-SiO2 存在下，醛、芳香胺和甲硅烷基烯醇酯的三组分曼尼希型反应顺利进行，以良好的收率得到 β-氨基羰基化合物。