2,2,2-trifluoroethyl diphenylphosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl diphenylphosphinate
• 英文别名: O-trifluoroethyl phenylphenylphosphinate；trifluoroethyl diphenylphosphinate；[Phenyl(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃O₂P
• 分子量: 300.217
• InChiKey: VIOULSXZCJMPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl diphenylphosphinate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₈H₅₄BN₃Si 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二芳基次膦酸盐的铱催化对映选择性C-H硼化

  摘要：

  P-立体磷化合物是不对称催化中普遍存在且极其重要的一类手性配体。通过分步和原子经济方式进行催化不对称合成的方法仍然非常有限。我们在此公开了一种以次膦酸盐为导向的铱催化对映选择性邻-H 硼酸化以构建 P-立体磷化合物的方案。许多官能团可以很好地耐受，以提供具有良好到出色对映选择性（高达 92% ee）的光学活性二芳基次膦酸酯。我们还展示了所得硼化产物的合成效用，包括手性膦配体前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03888
• 作为产物：
  描述：

  diphenyltris(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphorane 以 萘烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Lowther, Nicholas; Crook, Polly; Hall, Dennis, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 405 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• 一种以含P(O)-OH类化合物与醇高效酯化制 备有机膦酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106749396B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机膦酸酯类衍生物的方法，其采用多肽催化剂作为缩合试剂，以含P(O)‑OH类化合物与醇作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有机膦酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的有机膦酸酯类衍生物。
• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Alcohols for the Synthesis of Organophosphinates
  作者：Lingling Deng、Yang Wang、Haibo Mei、Yi Pan、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02882

  日期：2019.1.18

  An eco-friendly and efficient method for the synthesis of organophosphinates via an electrochemical cross-dehydrogenative-coupling reaction between alcohols and secondary phosphine oxides has been developed. This electrochemical reaction was conducted at room temperature without the addition of any oxidant, metal catalyst, or additive, which provides a new strategy for the synthesis of organophosphinates

  已经开发了一种通过醇与仲氧化膦之间的电化学交叉脱氢偶联反应合成有机次膦酸酯的环保，高效的方法。该电化学反应在室温下进行，无需添加任何氧化剂，金属催化剂或添加剂，这为有机次膦酸酯的合成提供了新的策略。
• Rapid and high yield oxidation of phosphine, phosphite and phosphinite compounds to phosphine oxides, phosphates and phosphinates using hypofluorous acid–acetonitrile complex
  作者：Weimin Peng、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.02.012

  日期：2005.7

  The hypofluorous acid acetonitrile complex was used as a mild, rapid, and effective agent to oxidize a wide variety of phosphines, phosphites and phosphinites to the corresponding phosphine oxide, phosphate and phosphinate compounds.

  次氟酸乙腈络合物用作温和，快速和有效的试剂，可将多种膦，亚磷酸酯和次膦酸酯氧化为相应的氧化膦，磷酸酯和次膦酸酯化合物。