(E)-4-(2,6-difluorophenyl)-2-m-methoxystyrylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(2,6-difluorophenyl)-2-m-methoxystyrylthiazole
• 英文别名: 4-(2,6-difluorophenyl)-2-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂NOS
• 分子量: 329.37
• InChiKey: FZZSBDHUNKQXKT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (E)-4-(2,6-difluorophenyl)-2-m-methoxystyrylthiazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以46.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物及其 合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物及其合成方法和应用。所述化合物的合成过程如下：先2‑(溴甲基)‑4‑(2,6‑二氟苯基)噻唑与亚磷酸三乙酯于回流状态下进行反应，TLC监测至反应结束后，浓缩脱去多余的亚磷酸三乙酯，所得浓缩液中加入溶剂DMF、氢氧化钠和取代苯甲醛，在室温下反应，反应结束后经后处理制得含噻唑环的类二苯乙烯化合物；再将含噻唑环的类二苯乙烯化合物与N‑溴代丁二酰亚胺在乙腈溶剂中，于0~100℃下进行溴代反应，制得含溴代噻唑环的类二苯乙烯化合物。本发明通过采用上述技术，合成得到一类新型的(E)‑5‑溴‑4‑(2,6‑二氟苯基)‑2‑取代苯乙烯基噻唑类化合物，该类化合物制备简单，表现出一定的抗癌和抗真菌活性。

  公开号：

  CN108863977B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,6-二氟苯基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-(2,6-difluorophenyl)-2-m-methoxystyrylthiazole
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑部分的新型二苯乙烯类似物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  摘要 设计并合成了15种含有噻唑部分的新型二苯乙烯类似物。合成化合物的结构经1H NMR、13C NMR和ESI-HRMS确证。使用 Top1 介导的松弛试验筛选了这些化合物的拓扑异构酶 I 抑制活性，化合物 6n 显示出有希望的 Top1 抑制活性。建立分子对接研究标题化合物的构效关系，Top1抑制活性与分子对接研究之间具有良好的相关性。此外，还分别评估了这些化合物对禾谷镰刀菌、瓜类球孢菌和黄瓜丝球藻的体外抗真菌活性。一些化合物在 50 mg/L 时具有中等抗真菌活性，而化合物 6i 对 F 显示出 70.1% 的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.068

文献信息

• 一种含噻唑环的类二苯乙烯化合物作为杀菌 剂的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108605949B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种含噻唑环的类二苯乙烯化合物作为杀菌剂的应用。在实施例中对合成的化合物进行了作为小麦赤霉病菌、黄瓜蔓枯病菌、番茄灰霉病菌及水稻纹枯病菌的抗真菌活性测定，从实施例的测定结构可以得到，在100 mg/L浓度下，本发明的(E)‑4‑(2,6‑二氟苯基)‑2‑取代苯乙烯基噻唑类化合物，对供试靶标均表现出一定的抑制活性，其中化合物Ic、If、Ii对小麦赤霉病菌抑制率均在50%以上，化合物Id和Ii对黄瓜蔓枯病菌的抑制率在55%以上，其中Id对其抑制率为61.6%，表现出中等抑制活性。
• 一种含噻唑环的类二苯乙烯化合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108727294B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种含噻唑环的类二苯乙烯化合物及其合成方法和应用。该类化合物的合成方法如下：先将2‑(溴甲基)‑4‑(2,6‑二氟苯基)噻唑与亚磷酸三乙酯于回流状态下进行反应，TLC监测至反应结束后，浓缩脱去多余的亚磷酸三乙酯，得浓缩液；浓缩液中加入溶剂DMF、氢氧化钠和取代苯甲醛，在室温下反应，TLC监测至反应结束，最后经后处理制得含噻唑环的类二苯乙烯化合物。本发明得到的一类新型的含噻唑环的类二苯乙烯化合物，该类化合物制备简单，表现出一定的抗肿瘤活性，在实施例中用DNA松散实验对合成的化合物进行了抗肿瘤活性测定，DNA松散实验结果表明，大部分化合物在50μM浓度时都有一定的抗肿瘤活性，其中化合物Il在对TOP I(DNA拓扑异构酶)的抑制活性达70%左右。