1-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(3-Oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: OMFMLSRMLNPSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 茚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 以81%的产率得到1-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺-二甲基亚砜组合对烯烃和烯醇醚的区域选择性氧化胺化：α-氨基酮和酯的简便合成

  摘要：

  已经开发出前所未有的烯烃和烯醇醚向相应的α-亚氨基羰基化合物的转化，其具有优异的区域选择性和产率。该羰基化胺化工艺使用现成的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和仲胺作为N源，并使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，而且一步一步还原就可生产氨基醇，从而扩大了范围操作上的简单反应 首次证明了NBS与DMSO相互作用产生的反应性Me 2 S + -O-Br物种的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03540

文献信息

• [EN] A METAL FREE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-SUBSTITUTED CARBONYL COMPOUNDS FROM ALKENES<br/>[FR] PROCÉDÉ SANS MÉTAL POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CARBONYLE ALPHA-SUBSTITUÉS À PARTIR D'ALCÈNES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017077550A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention discloses a novel metal free process for the regioselective synthesis of α-substituted carbonyl compounds of formula I from alkene, X is selected from the following compounds (A, B).

  本发明公开了一种新颖的无金属过程，用于从烯烃中选择性合成式I的α-取代羰基化合物，其中X选自以下化合物（A，B）。
• Hypoiodite‐Catalyzed Oxidative α‐C−N Coupling of Ketones with Imides and Azoles
  作者：Mayuko Tsukahara、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.202300716

  日期：2023.8.15

  Herein, we report a direct method for the synthesis of α-imidoketones and α-azolylketones via hypoiodite-catalyzed oxidative α-C−N coupling of ketones with the corresponding imides and azoles, respectively. The use of inorganic base additives such as cesium carbonate in the presence of 18-crown-6 as a phase transfer catalyst was crucial to induce high reactivity. Control experiments revealed that the

  在此，我们报道了一种通过次碘酸盐催化酮与相应酰亚​​胺和唑的氧化 α-C−N 偶联直接合成 α-亚胺酮和 α-唑基酮的方法。在 18-crown-6 存在下使用碳酸铯等无机碱添加剂作为相转移催化剂对于诱导高反应性至关重要。对照实验表明，碱性添加剂不仅可能促进高周转次碘酸盐催化，而且还参与偶联配偶体的活化。
• Regioselective Oxo-Amination of Alkenes and Enol Ethers with <i>N</i>-Bromosuccinimide–Dimethyl Sulfoxide Combination: A Facile Synthesis of α-Amino-Ketones and Esters
  作者：Pragati K. Prasad、Rambabu N. Reddi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03540

  日期：2016.2.5

  amines as N-sources and dimethyl sulfoxide (DMSO) as the oxidant and also leads to the production of amino alcohols in a single step on reduction, thus broadening the scope of this operationally simple reaction. For the first time, the formation of reactive Me2S+–O–Br species generated by the interaction of NBS with DMSO has been proven.

  已经开发出前所未有的烯烃和烯醇醚向相应的α-亚氨基羰基化合物的转化，其具有优异的区域选择性和产率。该羰基化胺化工艺使用现成的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和仲胺作为N源，并使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，而且一步一步还原就可生产氨基醇，从而扩大了范围操作上的简单反应 首次证明了NBS与DMSO相互作用产生的反应性Me 2 S + -O-Br物种的形成。