[1,2-bis(tert-butylperoxy)-1-phenylethyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,2-bis(tert-butylperoxy)-1-phenylethyl]benzene
• 英文别名: 1,2-bis(tert-butylperoxy)-1,1-diphenylethane；(1,2-bis(tert-butylperoxy)ethane-1,1-diyl)dibenzene；[1,2-Bis(tert-butylperoxy)-1-phenylethyl]benzene
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: RYPAWRLJDSUMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1,1-二苯乙烯 在 碳酸丙烯酯 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1,2-bis(tert-butylperoxy)-1-phenylethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基氢过氧化物和水对芳基烯烃进行碘引发的双氧化：通往邻位二醇和双过氧化物的途径

  摘要：

  以碘为催化剂，叔丁基氢过氧化物 (TBHPs) 为氧化剂，在水中开发了一种环保高效的芳基烯烃双氧化反应，用于构建邻二醇。该协议高效、可持续且操作简单。详细的机理研究表明，其中一个羟基来自水，另一个来自 TBHP。此外，以碘为催化剂，Na 2 CO 3为添加剂，碳酸亚丙酯为溶剂，可以以良好的收率获得双过氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01968

文献信息

• Iodide reagent controlled reaction pathway of iodoperoxidation of alkenes: a high regioselectivity synthesis of α- and β-iodoperoxidates under solvent-free conditions
  作者：Xiaofang Gao、Hongling Yang、Chen Cheng、Qi Jia、Fang Gao、Hongxiang Chen、Qun Cai、Chuangjian Wang

  DOI：10.1039/c8gc00209f

  日期：——

  afforded a convenient path to obtain two different configurations of iodoperoxidates from the same starting materials. Notably, the regiodivergent iodoperoxidation reaction was achieved by using different iodide reagents. A series of control experiments were performed, which suggested the involvement of a radical pathway for the anti-Markovnikov type iodoperoxidates (α) in the combination of ammonium

  本文报道了叔丁基氢过氧化物（TBHP）和碘化物/碘对烯烃的高度原子经济，高效和环境友好的碘过氧化。该方法提供了从相同的起始原料获得两种不同构型的碘过氧化物的简便途径。值得注意的是，通过使用不同的碘化物试剂实现了区域发散性碘过氧化反应。进行了一系列对照实验，这些实验表明，结合使用碘化铵（NH 4 I）/ TBHP的抗马尔可夫尼科夫型碘过氧化物（α）的自由基途径，以及涉及马尔可夫尼科夫型的活性阳离子碘途径。与碘（I 2）和TBHP加成（β）。
• Manganese triacetate as an efficient catalyst for bisperoxidation of styrenes
  作者：Alexander O. Terent'ev、Mikhail Yu. Sharipov、Igor B. Krylov、Darya V. Gaidarenko、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c4ob01823k

  日期：——

  A method was developed for the bisperoxidation of styrenes with tert-butyl hydroperoxide in the presence of a catalytic amount of manganese(III) acetate. It was shown that compounds of manganese in oxidation states 2, 4, and 7 also catalyze this reaction. The target [1,2-bis(tert-butylperoxy)ethyl]arenes were synthesized in yields from 46 to 75%.

  开发了一种在催化量的乙酸锰（III）存在下用叔丁基氢过氧化物对苯乙烯进行双过氧化的方法。已经表明，处于氧化态2、4和7的锰的化合物也催化该反应。合成目标[1,2-双（叔丁基过氧叔丁基）乙基]芳烃，产率为46％至75％。
• Ruthenium(II)-bipyridine anchored montmorillonite-catalyzed oxidation of aromatic alkenes with tert-butyl hydroperoxide
  作者：Takahiro Nishimura、Tomoaki Onoue、Kouichi Ohe、Jun-ichi Tateiwa、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00795-3

  日期：1998.6

  H-montmorillonite and 6-(ethoxydimethylsilyl)-2, 2′-bipyridine. Treatment of the bpy-mont with [RuCl2(CO)2]n affords a novel clay catalyst including Ru(II)-bpy. The oxidation of aromatic alkenes with tert-BuOOH in the presence of the catalyst and Et3N mainly produces vic-bis(tert-butyldioxy)alkanes. A similar oxidation of 2, 3-dimethyl-1, 3-butadiene affords 1, 4- and 1, 2-bis(tert-butyldioxy)alkenes

  由H-蒙脱石和6-（乙氧基二甲基甲硅烷基）-2，2'-联吡啶制备联吡啶基甲硅烷基化蒙脱石（缩写为bpy-mont）。用[RuCl 2（CO）2 ] n处理bpy-mont，得到了一种新型的粘土催化剂，包括Ru（II）-bpy。在催化剂和Et 3 N的存在下，用叔丁醇氧化芳族烯烃主要产生vic-双（叔丁基二氧基）烷烃。类似地，将2，3-二甲基-1，3-丁二烯氧化可得到1，4-和1，2-双（叔丁基二氧基）烯烃。在没有Et 3 N的情况下，1，1-二苯基乙烯的氧化得到2-叔丁基二氧基-1-氢二氧基-1，1-二苯基乙烷作为主要产物。该催化剂在反应后易于分离，并可再用于氧化。
• Cobalt-catalyzed bisperoxidation of styrenes
  作者：A. O. Terent´ev、M. Yu. Sharipov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-015-0975-6

  日期：2015.5

  A cobalt-catalyzed peroxidation of styrenes with tert-butyl hydroperoxide gives 1-aryl-1,2-bis(tert-butylperoxy)ethanes in up to 53% yields.

  用叔丁基氢过氧化物对苯乙烯进行钴催化过氧化反应，以高达 53% 的产率得到 1-芳基-1,2-双（叔丁基过氧化）乙烷。
• Iodine-Initiated Dioxygenation of Aryl Alkenes Using<i>tert</i>-Butylhydroperoxides and Water: A Route to Vicinal Diols and Bisperoxides
  作者：Xiaofang Gao、Jiani Lin、Li Zhang、Xinyao Lou、Guanghui Guo、Na Peng、Huan Xu、Yi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01968

  日期：2021.11.5

  An environment-friendly and efficient dioxygenation of aryl alkenes for the construction of vicinal diols has been developed in water with iodine as the catalyst and tert-butylhydroperoxides (TBHPs) as the oxidant. The protocol was efficient, sustainable, and operationally simple. Detailed mechanistic studies indicated that one of the hydroxyl groups is derived from water and the other one is derived

  以碘为催化剂，叔丁基氢过氧化物 (TBHPs) 为氧化剂，在水中开发了一种环保高效的芳基烯烃双氧化反应，用于构建邻二醇。该协议高效、可持续且操作简单。详细的机理研究表明，其中一个羟基来自水，另一个来自 TBHP。此外，以碘为催化剂，Na 2 CO 3为添加剂，碳酸亚丙酯为溶剂，可以以良好的收率获得双过氧化物。