3,3,3-trifluoro-N-(4-fluorophenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-N-(4-fluorophenyl)propanamide
• 化学式: C₉H₇F₄NO
• 分子量: 221.154
• InChiKey: UTRBPAUYADUJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 3,3,3-trifluoro-N-(4-fluorophenyl)propanamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到(Z)-3-fluoro-N-(4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  β-氟代吲哚丙烯酰胺化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种β‑氟代吲哚丙烯酰胺化合物的合成方法，以三氟丙酰胺为反应底物，吲哚类杂环化合物为亲核试剂，醋酸钯为催化剂，碳酸钾为碱，N,N‑二甲基甲酰胺作溶剂，于室温下搅拌反应8小时；反应结束后，过滤反应液，用饱和氯化钠溶液进行水洗，并用乙酸乙酯进行萃取，萃取后用无水硫酸钠对有机层进行干燥，随后用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层析分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，反应条件相对温和，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低的优点。

  公开号：

  CN115322131B
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 4-氟苯胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3,3,3-trifluoro-N-(4-fluorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalyzed Selective C‐F Bond Cleavage of Trifluoropropanamides Leading to ( Z )‐ N ‐α‐Fluorovinylindoles

  摘要：

  AbstractA defluorinative heteroarylation of trifluoropropanamides through N‐chelation‐assisted palladium‐catalyzed selective C−F activation has been developed. This reaction is compatible with a variety of trifluoropropanamides and indoles under mild reaction conditions to provide the stereospecific (Z)‐N‐α‐fluorovinylindoles in moderate to good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202200352

文献信息

• Synthesis, physico-chemical properties and microsomal stability of compounds bearing aliphatic trifluoromethoxy group
  作者：Ivan G. Logvinenko、Yevheniia Markushyna、Ivan S. Kondratov、Bohdan V. Vashchenko、Maria Kliachyna、Yuliya Tokaryeva、Valentyna Pivnytska、Oleksandr O. Grygorenko、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109461

  日期：2020.3

  Effects of the trifluoromethoxy substituent on physico-chemical properties of compounds, such as kinetic solubility, lipophilicity and microsomal clearance, was studied in a series of aliphatic derivatives. It was found that kinetic solubility of the CF3O-containing compounds was comparable to that of analogs, i.e. compounds bearing CH3O and CF3 moieties. The CF3O-substituted compounds had higher lipophilicity as compared to methoxy analogues, and nearly the same like CF3-bearing compounds. Microsomal stability studies indicated that the trifluoromethoxy group typically decreased metabolic stability of the corresponding derivatives as compared to either CH3O- or CF3-substituted counterparts, except for N-alkoxy(sulfon)amide series.