4,4-difluoro-8-(4-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(4-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4-(2,2-Difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenol
• 化学式: C₁₅H₁₁BF₂N₂O
• 分子量: 284.073
• InChiKey: XVWJBNOWVCXGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-8-[3-(N,N-dimethylaminomethyl)-4-hydroxyphenyl]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE-METHIDE PRECURSORS WITH BODIPY CHROMOPHORE, METHOD OF PREPARATION, BIOLOGICAL ACTIVITY AND APPLICATION IN FLUORESCENT LABELLING
  [FR] PRÉCURSEURS DE QUINONE-MÉTHIDE PRÉSENTANT UN GROUPE CHROMOPHORE DE TYPE BODIPY, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ACTIVITÉ BIOLOGIQUE ET APPLICATION EN MARQUAGE FLUORESCENT

  摘要：

  该发明涉及具有式（I）的BODIPY衍生物，其具有一个或多个功能基团，这些基团在受到可见光照射进行光化学反应时发生脱氨基作用，并释放醌亚甲基。此外，该发明涉及BODIPY衍生物的抗增殖活性以及它们在制药应用和荧光标记中的使用，特别是用于标记蛋白质。

  公开号：

  WO2017199056A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,4-difluoro-8-(4-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  19F NMR的物理化学和计算洞察力以及内消旋-（o-芳基）-BODIPYs的发射性质

  摘要：

  探索了一系列电子和理化参数，以确定它们对实验光谱和光物理数据的影响。通过系统地获得一系列内消旋-（o-芳基）-BODIPY，分析了19 F NMR光谱，并测量了它们在几种溶剂中的荧光量子产率。的实验值19 ˚F化学位移差Δ δ ˚F与σ-Hammett常数很好地相关，后者表示氟原子上官能团的感应性质。通过对旋转能垒，静电势图，组电负性，电荷分配和硬度/柔软度的计算DFT探索，可以深入了解这些特征如何与测量的特征直接相关。对这些特性的扩展理解提供了设计论据和结构-性质关系，这将以更有利的方式帮助理解合成分子的特性以及与结构相关的未来尝试。

  DOI：

  10.1039/d0nj02576c

文献信息

• Targetable and fixable rotor for quantifying mitochondrial viscosity of living cells by fluorescence lifetime imaging
  作者：Xinbo Song、Ning Li、Chao Wang、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c6tb02524b

  日期：——

  targetability, as good as the commercially available mitochondrial dye (Mito Tracker Deep Red). However, when cells are chemically treated to decrease the mitochondrial potential, only Vis-A continues emitting strong fluorescence in mitochondria, but the signals of Vis-B and Mito Tracker Deep Red completely disappear. This comparison confirms that Vis-A not only specifically localizes in mitochondria, but

  准确地定量活细胞线粒体内局部粘度的变化是有意义的，因为粘度会影响线粒体网络的组织和代谢物的扩散。尽管已经报道了许多靶向线粒体的分子探针，但是几乎所有的探针都没有固定在线粒体上。因此，它们可能不适合在电位降低的异常线粒体中进行感测。为了监测所有线粒体的粘度，无论它们的工作状态或健康状况如何，我们都开发了第一个可固定的BODIPY（硼二吡咯烷）转子，称为Vis-A。Vis-A含有一个醛基作为与蛋白质氨基反应的锚点，使其固定在线粒体中。没有这种锚定单元的参考化合物Vis-B也被合成。Vis-A和Vis-B均显示出优异的线粒体靶向性，与市售的线粒体染料（Mito Tracker Deep Red）一样好。但是，当对细胞进行化学处理以降低线粒体电位时，只有Vis-A继续在线粒体中发出强荧光，但Vis-B和Mito Tracker深红色的信号完全消失。该比较证实Vis-A不仅特异性地定位于线粒体中，而
• Synthesis, structure, photophysical, electrochemical properties and antibacterial activity of brominated BODIPYs
  作者：Dijo Prasannan、Darpan Raghav、Subramaniam Sujatha、Haritha Hareendrakrishna kumar、Krishnan Rathinasamy、Chellaiah Arunkumar

  DOI：10.1039/c6ra12258b

  日期：——

  reveal that dibromination does not occur on the pyrrolic moiety. The intermolecular interactions involving C⋯H, F⋯H, H⋯H, and Br⋯H are the key factors in stabilizing the molecular crystal packing. The antibacterial properties of these dyes were investigated and the brominated derivatives showed better antibacterial effects than their corresponding parent BODIPYs, particularly the unusual dibromo derivative

  合成并表征了一系列单溴和二溴BODIPY（1-5），以研究染料对抗菌活性的性能。在BODIPY核心的2位和2,6-位进行区域选择性溴化反应，定量收率。内消旋-（4-羟苯基）BODIPY（5）的溴化反应出乎意料的二溴衍生物，其中溴基团安装在苯环的3,5-位而不是BODIPY核的2,6-位，由紫外线可见，荧光和1证实并支持1 H NMR光谱分析，电化学研究以及还通过单晶X射线晶体学。对于在BODIPY核心处安装的每个溴基团，我们观察到CH 2 Cl 2的吸收光谱中的红移约为16nm，发射光谱中的偏移为20-29nm 。母体和二溴衍生物的一阶还原电位之间的微小差异（5和5b）表明在溴的部分上没有发生二溴化反应。涉及C⋯H，F⋯H，H⋯H和Br⋯H的分子间相互作用是稳定分子晶体堆积的关键因素。研究了这些染料的抗菌特性，溴化衍生物显示出比其相应的母体BODIPY更好的抗菌效果，尤其是不寻常的二溴衍生物5b。
• 一种检测氟离子用荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN111423467A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及一种检测氟离子用荧光探针及其制备方法和应用，其化学名称为8‑(4‑((4‑((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)苯基)甲氧基)苯基)‑氟硼二吡咯，通过(1)4‑(二(1H‑吡咯‑2基)甲基)苯酚的合成；(2)对羟基苯基‑氟硼二吡咯的合成；(3)8‑(4‑((4‑((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)苯基)甲氧基)苯基)‑氟硼二吡咯的合成；最终制得，该荧光探针应用于在固态条件下检测氟离子。与现有技术相比，本发明具有特异性好、抗干扰能力强、灵敏性优异、荧光检测限低，并可在固态条件下检测氟离子等优点。
• Hexa Boron-Dipyrromethene Cyclotriphosphazenes: Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties
  作者：M. Rajeswara Rao、R. Bolligarla、Ray J. Butcher、M. Ravikanth

  DOI：10.1021/ic1016092

  日期：2010.11.15

  boron-dipyrromethene dyes N3P3(BODIPY)6 by adopting two different methods. In method I, 1 equiv of N3P3Cl6 was treated with 6 equiv of meso-(o- or m- or p-hydroxyphenyl)boron-dipyrromethene in tetrahydrofuran (THF) in the presence of cesium carbonate. This afforded N3P3(BODIPY)6 in yields ranging from 80 to 90%. In method II, we first prepared hexakis(p-formylphenoxy)cyclotriphosphazene N3P3(CHO)6 by treating 1

  通过采用两种不同的方法，我们合成了四个带有六个硼二吡咯亚甲基染料N 3 P 3（BODIPY）6的环三磷腈环的例子。在方法I，1个当量N中的3 P 3氯6用的6当量处理的内消旋（ - Ö -或米-或p -羟基苯基）硼-二吡咯亚甲基在碳酸铯的存在四氢呋喃（THF）。这样得到的N 3 P 3（BODIPY）6的产率为80-90％。在方法II中，我们首先制备了六（对甲酰基苯氧基）环三磷腈N3 P 3（CHO）6通过在THF中碳酸铯存在下用6当量的4-羟基苯甲醛处理1当量的N 3 P 3 Cl 6来实现。在第二步骤中，在室温下在CH 2 Cl 2中在催化量的三氟乙酸（TFA）存在下，将N 3 P 3（CHO）6与过量的吡咯缩合，得到六（对-苯氧基二吡咯甲烷）环三磷腈。在最后一步中，首先在CH 2 Cl 2中用6当量的DDQ氧化六（对苯氧基二吡咯甲烷）环三磷腈。在室温下反应1小时，然后用三乙胺中和，再与过量的BF
• Mesogenic dipyrrins—building blocks for the fabrication of fluorescent and metal-containing materials
  作者：Christopher J. Wilson、Leanne James、Georg H. Mehl、Ross W. Boyle

  DOI：10.1039/b806672h

  日期：——

  A new class of mesogenic dipyrrins is reported and their use in the fabrication of fluorescent and metal-containing self assembling materials is demonstrated.

  报告了一类新的介源二吡喃，并展示了它们在制造荧光和含金属自组装材料中的应用。