tert-butyldimethylsilyl 6-(thien-2-yl)hex-5-yn-1-yl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 6-(thien-2-yl)hex-5-yn-1-yl ether
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(6-thiophen-2-ylhex-5-ynoxy)silane；tert-butyl-dimethyl-(6-thiophen-2-ylhex-5-ynoxy)silane
• 化学式: C₁₆H₂₆OSSi
• 分子量: 294.533
• InChiKey: FCYIZUFIQMBWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 6-(thien-2-yl)hex-5-yn-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的交叉偶联反应在新型2,3-二取代噻吩衍生物的合成中

  摘要：

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00764-5

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions in the synthesis of novel 2,3-disubstituted thiophene derivatives
  作者：Raquel Pereira、Beatriz Iglesias、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00764-5

  日期：2001.9

  A reactivity optimization study of the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-dibromothiophene and organometallic reagents has been conducted. Regioselective coupling at the C2 position, accomplished most notably by Suzuki coupling, was combined with a Stille reaction at C3 using Fu's modification, to afford the 2,3-disubstituted thiophene derivatives.

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。