(E)-3-fluoro-2-decenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-fluoro-2-decenoic acid
• 英文别名: (E)-3-fluorodec-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₂
• 分子量: 188.242
• InChiKey: GUCPOUVEFPMCQK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 lithium hydroxide 作用下， 以70%的产率得到(E)-3-fluoro-2-decenoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,33-三氟丙酸衍生的一些氟化酸，酮和醇的合成

  摘要：

  通过3,3,3-三氟丙酸锂与格利雅试剂的反应实现了3-氟-2-链烯酸的立体选择性合成。通过3，3，3-三氟丙酸酰氯与二烷基铜酸锂或二烷基铜酸镁的反应制备2，2，2-三氟乙基烷基酮。通过相应的乙酸酯的酶促水解获得旋光的1,1,1-三氟-3-链烷醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00068-7

文献信息

• Synthesis of some fluorinated acids, ketones and alcohols derived from 3,33-trifluoropropionic acid
  作者：Ling Xiao、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00068-7

  日期：1997.10

  The stereoselective synthesis of 3-fluoro-2-alkenoic acids was achieved by the reaction of lithium 3,3,3-trifluoropropionate with Grignard reagents. 2,2,2-Trifluoroethyl alkyl ketones were prepared by the reaction of 3,3,3-trifluoropropionic acid chloride with either lithium dialkylcuprates or magnesium dialkylcuprates. Optically active 1,1,1 -trifluoro-3-alkanols were obtained by the enzymatic hydrolysis

  通过3,3,3-三氟丙酸锂与格利雅试剂的反应实现了3-氟-2-链烯酸的立体选择性合成。通过3，3，3-三氟丙酸酰氯与二烷基铜酸锂或二烷基铜酸镁的反应制备2，2，2-三氟乙基烷基酮。通过相应的乙酸酯的酶促水解获得旋光的1,1,1-三氟-3-链烷醇。