tert-butyldimethylsilyl 2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoate
• 英文别名: 2,4-Dihydroxybenzoic acid, 3TBDMS derivative；[tert-butyl(dimethyl)silyl] 2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzoate
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si₃
• 分子量: 496.91
• InChiKey: SPLDOCOKVQMIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-diethyl 2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzamide
  参考文献：
  名称：

  螺内酯内酯A的全合成

  摘要：

  首次报道了螺内酯内酯A的总合成。提出了一种快速的策略，该策略涉及在四个定量合成步骤中由商业2,4-二羟基苯甲酸制备的醛的关键对映选择性亲核1,2-烷基化。我们小组最近对这一关键反应进行了描述，并以克为单位进行了反应，该反应涉及廉价且易于获得的三配位手性氨基酰胺锌酸锂。所得的对映体富集的仲醇随后参与有效的分子内环化反应，从而提供目标的邻苯二甲酸酯核，并且有两个定量的附加步骤旨在脱保护酚基，然后在合成流程中引入氯原子。在8个合成步骤中，螺氨基苯甲酸内酯A的总收率为44％，R配置）。

  DOI：

  10.1039/c9ob00547a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  螺内酯内酯A的全合成

  摘要：

  首次报道了螺内酯内酯A的总合成。提出了一种快速的策略，该策略涉及在四个定量合成步骤中由商业2,4-二羟基苯甲酸制备的醛的关键对映选择性亲核1,2-烷基化。我们小组最近对这一关键反应进行了描述，并以克为单位进行了反应，该反应涉及廉价且易于获得的三配位手性氨基酰胺锌酸锂。所得的对映体富集的仲醇随后参与有效的分子内环化反应，从而提供目标的邻苯二甲酸酯核，并且有两个定量的附加步骤旨在脱保护酚基，然后在合成流程中引入氯原子。在8个合成步骤中，螺氨基苯甲酸内酯A的总收率为44％，R配置）。

  DOI：

  10.1039/c9ob00547a

文献信息

• Total synthesis of spiromastilactone A
  作者：Pauline Chaumont-Olive、Jacques Maddaluno、Anne Harrison-Marchand

  DOI：10.1039/c9ob00547a

  日期：——

  The total synthesis of spiromastilactone A is reported for the first time. A swift strategy is presented that involves a pivotal enantioselective nucleophilic 1,2-alkylation of an aldehyde prepared in four quantitative synthetic steps from commercial 2,4-dihydroxybenzoic acid. This key reaction, which was described very recently by our group and carried out here on a gram scale, involves cheap and

  首次报道了螺内酯内酯A的总合成。提出了一种快速的策略，该策略涉及在四个定量合成步骤中由商业2,4-二羟基苯甲酸制备的醛的关键对映选择性亲核1,2-烷基化。我们小组最近对这一关键反应进行了描述，并以克为单位进行了反应，该反应涉及廉价且易于获得的三配位手性氨基酰胺锌酸锂。所得的对映体富集的仲醇随后参与有效的分子内环化反应，从而提供目标的邻苯二甲酸酯核，并且有两个定量的附加步骤旨在脱保护酚基，然后在合成流程中引入氯原子。在8个合成步骤中，螺氨基苯甲酸内酯A的总收率为44％，R配置）。