1,3-dimethyl-5-(2-nitrobenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-nitrobenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-[(2-nitrophenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• mdl: MFCD00552547
• 分子量: 291.263
• InChiKey: CWDYJJJWBMZUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-nitrobenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 130.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以78%的产率得到1',3'-dimethyl-2'H-spiro[indoline-2,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化可还原的sp 3 -C–H键的还原胺化

  摘要：

  设计了钯催化的硝基芳烃还原环化反应，通过使用可烯化的亲核试剂拦截亚硝基芳烃中间体，从sp 3 -C H键构建sp 3 -C-NHAr键。在2个atm的CO构造下，使用α-吡啶基羧酸盐，丙二酸酯将邻位取代的硝基芳烃暴露于5 mol％的Pd（OAc）2和10 mol％的菲咯啉中，部分饱和的5、6或7元N-杂环，1，3-二甲基巴比妥酸，1，3-二酮或二呋喃作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03458
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以76%的产率得到1,3-dimethyl-5-(2-nitrobenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化可还原的sp 3 -C–H键的还原胺化

  摘要：

  设计了钯催化的硝基芳烃还原环化反应，通过使用可烯化的亲核试剂拦截亚硝基芳烃中间体，从sp 3 -C H键构建sp 3 -C-NHAr键。在2个atm的CO构造下，使用α-吡啶基羧酸盐，丙二酸酯将邻位取代的硝基芳烃暴露于5 mol％的Pd（OAc）2和10 mol％的菲咯啉中，部分饱和的5、6或7元N-杂环，1，3-二甲基巴比妥酸，1，3-二酮或二呋喃作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03458

文献信息

• Kharasch reaction: Cu-catalyzed and non-Kharasch metal-free peroxidation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、George K. Sazonov、Andrey S. Kirillov、Nikita V. Lukashin、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.042

  日期：2019.3

  It was discovered that the Kharasch peroxidation of barbituric acids proceeds both with a Cu-catalyst and without a metal catalyst. Despite the presence of possible thermal-initiated side oxidation pathways, α-tert-butylperoxybarbiturates were selectively prepared from substituted barbituric acids and tert-butyl hydroperoxide.

  已发现巴比妥酸的Kharasch过氧化在有铜催化剂和没有金属催化剂的情况下都进行。尽管可能热引发侧氧化途径的存在下，α-叔-butylperoxybarbiturates被选择性地从取代的巴比土酸和制备叔丁基过氧化氢。
• Electrochemical thiocyanation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Andrey S. Kirillov、Pavel Yu. Serdyuchenko、Maria A. Kuznetsova、Valentina N. Demidova、Vera A. Vil’、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1039/d2ob00343k

  日期：——

  The electrochemical thiocyanation of barbituric acids with NH4SCN was disclosed in an undivided cell under constant current conditions. The electrosynthesis is the most efficient at a record high current density (janode ≈50–70 mA cm−2). NH4SCN has a dual role as the source of the SCN group and as the electrolyte. Electrochemical thiocyanation of barbituric acids starts with the generation of (SCN)2

  巴比妥酸与 NH 4 SCN 的电化学硫氰化反应在恒流条件下的未分隔电池中进行了公开。在创纪录的高电流密度（ j阳极≈50–70 mA cm -2）下，电合成效率最高。NH 4 SCN 作为SCN基团的来源和作为电解质具有双重作用。巴比妥酸的电化学硫氰化反应始于 (SCN) 2的生成来自硫氰酸根阴离子。将硫氰加成到巴比妥酸的烯醇互变异构体的双键上，得到硫氰化巴比妥酸。各种具有不同官能团的硫氰化巴比妥酸以 18-95% 的收率获得，并显示出有希望的抗真菌活性。
• Electrochemical Generation of Peroxy Radicals and Subsequent Peroxidation of 1,3-Dicarbonyls in an Undivided Cell
  作者：Oleg V. Bityukov、Ksenia V. Skokova、Vera A. Vil’、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03780

  日期：2024.1.12

  The generation of peroxy radicals from hydroperoxides with subsequent selective peroxidation of 1,3-dicarbonyls in an undivided electrochemical cell under constant current conditions is reported. The method provides a variety of peroxy-containing barbituric acids and 4-hydroxy-2(5H)-furanones with yields of up to 74%. Only the combination of anodic and cathodic processes provides efficient peroxidation

  据报道，在恒定电流条件下，在完整的电化学电池中，氢过氧化物产生过氧自由基，随后选择性过氧化 1,3-二羰基。该方法提供了多种含过氧的巴比妥酸和4-羟基-2( 5H )-呋喃酮，收率高达74%。只有阳极和阴极过程的组合才能通过产生一组烷氧基和过氧自由基来提供有效的过氧化作用。 NaNO 3既充当电解质又充当自由基反应的氧化还原介体。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Reductive Amination of Enolizable sp³-C–H Bonds
  作者：Russell L. Ford、Isabel Alt、Navendu Jana、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03458

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes has been designed to construct sp3-C–NHAr bonds from sp3-C–H bonds by using an enolizable nucleophile to intercept a nitrosoarene intermediate. Exposure of ortho-substituted nitroarenes to 5 mol % of Pd(OAc)2 and 10 mol % of phenanthroline under 2 atm of CO constructs partially saturated 5-, 6-, or 7-membered N-heterocycles using α-pyridyl

  设计了钯催化的硝基芳烃还原环化反应，通过使用可烯化的亲核试剂拦截亚硝基芳烃中间体，从sp 3 -C H键构建sp 3 -C-NHAr键。在2个atm的CO构造下，使用α-吡啶基羧酸盐，丙二酸酯将邻位取代的硝基芳烃暴露于5 mol％的Pd（OAc）2和10 mol％的菲咯啉中，部分饱和的5、6或7元N-杂环，1，3-二甲基巴比妥酸，1，3-二酮或二呋喃作为亲核试剂。