5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-benzofurancarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-benzofurancarboxylic acid
• 英文别名: 5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: MAHOPIZWVFUVCJ-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以20%的产率得到5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-benzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  巨大芽孢杆菌和弯孢弯曲霉对对香豆酸的微生物转化。

  摘要：

  对香豆酸（1）是一种丰富的酚类天然产物，具有化学保护性和抗氧化性。微生物转化筛选研究表明，在144小时内，1转化为4-乙烯基苯酚（4），4-羟基苯甲酸（2），咖啡酸（5），原儿茶酸（6）和其他未确定的代谢物。巨大芽孢杆菌（Bacillus megaterium）生产4-乙烯基苯酚（4）及其二聚体（2R，2S）-4-（2,3-二氢-5-羟基-2-苯并呋喃基）苯酚（11）和5-[（E Curvularia lunata生产））-2-羧基乙烯基] -2，3-二氢-2-（4-羟基苯基）-3-苯并呋喃羧酸（15）和4-羟基苯甲酸（2）。在氘标记实验的基础上，巨大芽孢杆菌催化1氧化为乙烯基的β-酮酸中间体的非氧化酶促互变异构，该中间体再脱羧为4。

  DOI：

  10.1021/np010238g

文献信息

• COMPOUND, Alpha1 ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTIC AGENT, AND COMPOSITION
  申请人：Wakimoto Toshiyuki

  公开号：US20100004328A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A novel compound, a novel α 1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  提供了一种新的化合物、一种新的α1肾上腺素受体拮抗剂和一种新的组合物，能够对治疗高血压、前列腺增生等产生治疗效果。该化合物的化学式如下（1）：
• COMPOUND, ALPHA 1 ADRENALINE RECEPTOR ANTAGONIST, AND COMPOSITION
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2128148A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A novel compound, a novel α1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  本研究提供了一种新型化合物、一种新型α1肾上腺素能受体拮抗剂和一种新型组合物，它们能够在治疗高血压和前列腺肥大等疾病方面发挥治疗效果。该化合物由下式（1）表示：
• US8110601B2
  申请人：——

  公开号：US8110601B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• Microbial Transformations of <i>p</i>-Coumaric Acid by <i>Bacillus </i><i>m</i><i>egaterium</i> and <i>Curvularia </i><i>l</i><i>unata</i>
  作者：Janelle L. Torres y Torres、John P. N. Rosazza

  DOI：10.1021/np010238g

  日期：2001.11.1

  oxylic acid (15) and 4-hydroxybenzoic acid (2) were produced by Curvularia lunata. On the basis of deuterium-labeling experiments, B. megaterium catalyzes the nonoxidative enzymatic tautomerization of 1 to a vinylogous beta-keto acid intermediate that decarboxylates to 4. The presence of peroxidase and laccase activities in C. lunata extracts suggests that these enzymes may be involved in one-electron

  对香豆酸（1）是一种丰富的酚类天然产物，具有化学保护性和抗氧化性。微生物转化筛选研究表明，在144小时内，1转化为4-乙烯基苯酚（4），4-羟基苯甲酸（2），咖啡酸（5），原儿茶酸（6）和其他未确定的代谢物。巨大芽孢杆菌（Bacillus megaterium）生产4-乙烯基苯酚（4）及其二聚体（2R，2S）-4-（2,3-二氢-5-羟基-2-苯并呋喃基）苯酚（11）和5-[（E Curvularia lunata生产））-2-羧基乙烯基] -2，3-二氢-2-（4-羟基苯基）-3-苯并呋喃羧酸（15）和4-羟基苯甲酸（2）。在氘标记实验的基础上，巨大芽孢杆菌催化1氧化为乙烯基的β-酮酸中间体的非氧化酶促互变异构，该中间体再脱羧为4。