2,5-bis(4-fluorophenyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1451070-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(4-fluorophenyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2,5-Bis(4-fluorophenyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole；2,5-bis(4-fluorophenyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1451070-84-0
• 化学式: C₃₂H₂₄F₂N₂O₂
• 分子量: 506.552
• InChiKey: OOQSCGOVAFIBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 甲氧苯胺 、 2,3-丁二酮 在 五氯化铌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以59%的产率得到2,5-bis(4-fluorophenyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  改进的四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成方法是有机电子设备的有前途的染料：一种实验和理论方法

  摘要：

  吡咯并[3，2- b ]吡咯代表了一类有前途的材料，可用于有机电子领域，具有令人感兴趣的光电子性能和巨大的合成多功能性，但是从各种合成途径获得的收率仍然很低，从而阻碍了它们在工业上的有效应用。在这份报告中，我们提出了一种通过使用五氯化铌作为催化剂的多组分反应合成四芳基-1,4-二氢吡咯并-[3,2- b ]吡咯衍生物的方法。还介绍了产品的光学特性。进行电子结构计算以帮助解释合成过程以及系统的光学性质。获得了极好的收率和低的反应时间，表明NbCl图5是这种系统的有效催化剂。该产品在光电子应用中显示出令人鼓舞的性能，可以通过选择合成中使用的苯甲醛衍生物进行调节。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.08.056

文献信息

• STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：INSTYTUT CHEMI ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US20150246921A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one-stage method for their synthesis from simple substrates.
• US9988385B2
  申请人：——

  公开号：US9988385B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX HÉTÉROCYCLES FORTEMENT FLUORESCENTS ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014070029A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one- stage method for their synthesis from simple substrates.
• Improved synthesis of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles a promising dye for organic electronic devices: An experimental and theoretical approach
  作者：Lucas Michelão Martins、Samuel de Faria Vieira、Gabriel Baldo Baldacim、Bruna Andressa Bregadiolli、José Cláudio Caraschi、Augusto Batagin-Neto、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.056

  日期：2018.1

  optoelectronic properties and great synthesis versatility, but yields obtained from varied synthetic routes are still very low, hindering their effective application for industrial purposes. In this report, we present a method for the synthesis of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo-[3,2-b]pyrrole derivatives by multicomponent reactions employing niobium pentachloride as a catalyst. The optical characterization

  吡咯并[3，2- b ]吡咯代表了一类有前途的材料，可用于有机电子领域，具有令人感兴趣的光电子性能和巨大的合成多功能性，但是从各种合成途径获得的收率仍然很低，从而阻碍了它们在工业上的有效应用。在这份报告中，我们提出了一种通过使用五氯化铌作为催化剂的多组分反应合成四芳基-1,4-二氢吡咯并-[3,2- b ]吡咯衍生物的方法。还介绍了产品的光学特性。进行电子结构计算以帮助解释合成过程以及系统的光学性质。获得了极好的收率和低的反应时间，表明NbCl图5是这种系统的有效催化剂。该产品在光电子应用中显示出令人鼓舞的性能，可以通过选择合成中使用的苯甲醛衍生物进行调节。