di-t-butyl 3-methyl-4-oxo-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-t-butyl 3-methyl-4-oxo-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (±)-di-tert-butyl 3-methyl-4-oxocyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate；di-tert-butyl 3-methyl-4-oxocyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate；Ditert-butyl 3-methyl-4-oxocyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate；ditert-butyl 3-methyl-4-oxocyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: KRCGLVSZSFBQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-t-butyl 3-methyl-4-oxo-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-(±)-tert-butyl 5-formyl-3-hydroxy-2-methylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Methylcyclopent-2-enols as Useful Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378527
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 、 2,3-丁二酮 在 甲基二乙氧基硅烷 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到di-t-butyl 3-methyl-4-oxo-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的迈克尔加成反应/分子内Wittig反应合成含氮杂环和环戊烯酮衍生物

  摘要：

  已开发出膦催化的乙炔二羧酸二烷基酯与氨基甲醛或氨基酯衍生物之间的迈克尔加成/分子内维蒂希反应。通过用硅烷将氧化膦原位化学选择性还原，可使该反应在膦中催化。这种方法论使人们能够快速获得各种天然产物和/或生物活性化合物中存在的各种含氮杂环。古典加热或微波条件下，都能以高收率获得所需的产品（15个实例，收率60-99％）。该催化方法学还适用于对映体富集的1 H-吡咯衍生物，使用手性膦。最后，我们成功地将反应扩展到了以丁烷-2,3-二酮为底物的多取代环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700313

文献信息

• Yavari, Issa; Amiri, Rahebeh; Haghdadi, Mina, Journal of Chemical Research, 2004, # 11, p. 766 - 767
  作者：Yavari, Issa、Amiri, Rahebeh、Haghdadi, Mina

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles and Cyclopentenone Derivatives <i>via</i> Phosphine-Catalyzed Michael Addition/Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Nidal Saleh、Florent Blanchard、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.201700313

  日期：2017.7.3

  The phosphine‐catalyzed Michael addition/intramolecular Wittig reaction between dialkyl acetylenedicarboxylate and amino‐carbaldehyde or amino ester derivatives has been developped. This reaction can be rendered catalytic in phosphine by the in situ chemoselective reduction of the phosphine oxide with silane. This methodology enables rapid access to a variety of nitrogen‐containing heterocycles, which

  已开发出膦催化的乙炔二羧酸二烷基酯与氨基甲醛或氨基酯衍生物之间的迈克尔加成/分子内维蒂希反应。通过用硅烷将氧化膦原位化学选择性还原，可使该反应在膦中催化。这种方法论使人们能够快速获得各种天然产物和/或生物活性化合物中存在的各种含氮杂环。古典加热或微波条件下，都能以高收率获得所需的产品（15个实例，收率60-99％）。该催化方法学还适用于对映体富集的1 H-吡咯衍生物，使用手性膦。最后，我们成功地将反应扩展到了以丁烷-2,3-二酮为底物的多取代环戊烯酮的合成。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Methylcyclopent-2-enols as Useful Building Blocks
  作者：Jean-Pierre Férézou、Morgan Jouanneau、Aurélien Tap、Janick Ardisson

  DOI：10.1055/s-0034-1378527

  日期：——