3-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methoxybenzene
• 英文别名: 6-(3-methoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: RUNLAFUWPXJDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methoxybenzene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Domino N 2-炔基芳基酮衍生物的挤出-环化反应，用于吲哚喹啉和碳环喹啉的合成

  摘要：

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01851
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 3-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 17.0h， 以96%的产率得到3-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  利用 Halo-Nazarov 环化进行功能化卤代茚和茚满酮的化学发散组装

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种卤代-Prins/芳基卤代-纳扎罗夫环化策略，该策略使用容易获得的起始材料、廉价的试剂和方便的反应程序来生成功能化的卤代茚和茚满酮。概述了该方法的范围和局限性，表明实施该策略时，芳烃系统很容易在温和的催化条件下反应。此外，我们提供了实验和计算数据，支持这样的观点，即 3-卤代戊二烯基阳离子中间体的环化比类似的 3-氧戊二烯基阳离子系统的环化在动力学上更容易获得，并且在热力学上更有利。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00198

文献信息

• Ligand-, Copper-, and Amine-Free Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo049325e

  日期：2004.8.1

  and amine-free palladium-catalyzed Sonogashira reaction of aryl iodides and bromides with terminal alkynes have been developed. Critical to the success of this new protocol is the use of tetrabutylammonium acetate as the base. Noteworthy features of this method are room-temperature conditions and the tolerance of a broad range of functional groups in both reaction partners.

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。
• Discovery, Synthetic Methodology, and Biological Evaluation for Antiphotoaging Activity of Bicyclic[1,2,3]triazoles: In Vitro and in Vivo Studies
  作者：Hsin-Yu Hsieh、Wen-Chun Lee、Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Jium-Jia Liang、Tong-Rong Tsai、Yu-Wei Chou、Kung-Kai Kuo、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/jm400394s

  日期：2013.7.11

  Novel bicyclic[1,2,3]triazoles (4, 7, 11, 15) have been synthesized using a one-pot metal free strategy with high structural diversity as photoprotective agents, and their effect on UVA-induced senescence in human dermal fibroblast cells (FB) and the associated mechanism are delineated. lid plus UVA can induce a decrease in reactive oxygen species (ROS) production and senescence-associated beta-galactosiclase (SA-beta-gal) activity but an increase in adenosine triphosphate (ATP) synthesis and mitochondrial membrane potential (Delta psi(mt)). The mRNA levels of six senescence-associated genes, matrix metalloproteinase-1 (MMP-1), was decreased, while elastin, procollagen I type I, fibronectin, COL1 alpha 1, and tissue inhibitor of metalloproteinase-1 (TIMP-1) were increased. lid plus UVA also decreased MMP-1 and increased TIMP-1 protein levels. Additionally, the thickness of the minim dorsal skin and epidermis, by UVA, was decreased by topical lid treatment. Our results indicate that bicyclic[1,2,3]triazoles protect UVA-induced senescence-like characteristics in FB cells, which may provide potential prevention against photoaging.
• US7642391B1
  申请人：——

  公开号：US7642391B1

  公开（公告）日：2010-01-05
• Leveraging the <i>Halo</i>-Nazarov Cyclization for the Chemodivergent Assembly of Functionalized Haloindenes and Indanones
  作者：Connor Holt、Georgios Alachouzos、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/jacs.9b00198

  日期：2019.4.3

  In this report, we describe a halo-Prins/aryl halo-Nazarov cyclization strategy that employs readily available starting materials, inexpensive reagents, and convenient reaction procedures to generate functionalized haloindenes and indanones. The scope and limitations of the method are outlined, demonstrating that aromatic systems readily react under mild, catalytic conditions when this strategy is

  在本报告中，我们描述了一种卤代-Prins/芳基卤代-纳扎罗夫环化策略，该策略使用容易获得的起始材料、廉价的试剂和方便的反应程序来生成功能化的卤代茚和茚满酮。概述了该方法的范围和局限性，表明实施该策略时，芳烃系统很容易在温和的催化条件下反应。此外，我们提供了实验和计算数据，支持这样的观点，即 3-卤代戊二烯基阳离子中间体的环化比类似的 3-氧戊二烯基阳离子系统的环化在动力学上更容易获得，并且在热力学上更有利。
• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。