5-nitro-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-nitro-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: (1R,8S)-3-nitrotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WDACAIAYIWOBAP-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 甲胺 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (1S,4R)-苯并烯氟菌唑
  参考文献：
  名称：

  2-溴-5-硝基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-9-酚及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，用该化合物可作为合成苯并烯氟菌唑的中间体，所述的化合物是2‑溴‑5‑硝基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘‑9‑酚，其化学式如式(IV)所示：本发明还提供了一种制备以上化合物2‑溴‑5‑硝基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘‑9‑酚的方法，所述的方法是如式(III)所示的化合物[2,3]‑环氧‑5‑硝基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘在氢溴酸水溶液中于20℃下，在有机溶剂中反应，制得式(IV)化合物。本发明寻找了一种新的用以生产苯并烯氟菌唑关键中间体及其制备的方法，使合成苯并烯氟菌唑的路线更合理。

  公开号：

  CN106588668A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯甲酸 、 环戊二烯 在 硫酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以74.6%的产率得到5-nitro-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-溴-5-硝基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-9-酚及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，用该化合物可作为合成苯并烯氟菌唑的中间体，所述的化合物是2‑溴‑5‑硝基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘‑9‑酚，其化学式如式(IV)所示：本发明还提供了一种制备以上化合物2‑溴‑5‑硝基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘‑9‑酚的方法，所述的方法是如式(III)所示的化合物[2,3]‑环氧‑5‑硝基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘在氢溴酸水溶液中于20℃下，在有机溶剂中反应，制得式(IV)化合物。本发明寻找了一种新的用以生产苯并烯氟菌唑关键中间体及其制备的方法，使合成苯并烯氟菌唑的路线更合理。

  公开号：

  CN106588668A

文献信息

• 2-溴-5-硝基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-9-酚及其制备方法
  申请人：杭州百昂锐地科技有限公司

  公开号：CN106588668A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明提供了一种化合物，用该化合物可作为合成苯并烯氟菌唑的中间体，所述的化合物是2‑溴‑5‑硝基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘‑9‑酚，其化学式如式(IV)所示：本发明还提供了一种制备以上化合物2‑溴‑5‑硝基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘‑9‑酚的方法，所述的方法是如式(III)所示的化合物[2,3]‑环氧‑5‑硝基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘在氢溴酸水溶液中于20℃下，在有机溶剂中反应，制得式(IV)化合物。本发明寻找了一种新的用以生产苯并烯氟菌唑关键中间体及其制备的方法，使合成苯并烯氟菌唑的路线更合理。