ethyl 4-bromo-8-(tetrahydro-2-pyranyloxy)octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-8-(tetrahydro-2-pyranyloxy)octanoate
• 英文别名: Ethyl 4-bromo-8-(oxan-2-yloxy)octanoate
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO₄
• 分子量: 351.281
• InChiKey: RCZCBLXQQXZOCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-ene 、 溴乙酸乙酯 在 air 、 三乙基硼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到ethyl 4-bromo-8-(tetrahydro-2-pyranyloxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中三乙基硼烷诱导的溴原子转移自由基加成：溶剂对自由基加成反应的影响研究。

  摘要：

  在环境温度下，用三乙基硼烷在水中处理溴乙酸乙酯和1-辛烯的混合物，以良好的产率提供4-溴modecanoate乙酯。苯中溴原子转移自由基的添加不令人满意。加入过程在极性溶剂（例如DMF和DMSO），质子溶剂（例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）和水性介质中顺利进行。进行从头算计算以揭示加成反应中水的溶剂作用的起源。通过介电常数判断的溶剂对溴原子转移和自由基加成步骤中过渡态的极性影响是相当重要的。计算表明，极性溶剂往往会降低过渡态的相对能。

  DOI：

  10.1021/jo010652l