(1R,4S,5R,6S)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,4S,5R,6S)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ZCYZIRJYTZJDIT-DNVSUFBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6R)-5-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,4S,5R,6S)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Bauld, Nathan L.; Gao, Daxin, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 5, p. 931 - 934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Host–Guest-Induced Electron Transfer Triggers Radical-Cation Catalysis
  作者：Rebecca L. Spicer、Athanasios D. Stergiou、Tom A. Young、Fernanda Duarte、Mark D. Symes、Paul J. Lusby

  DOI：10.1021/jacs.9b11273

  日期：2020.2.5

  principle of capsule catalysis. Here we show an alternative strategy, wherein catalytic activation of otherwise inactive quinone "co-factors" by a simple Pd2L4 capsule pro-motes a range of bulk-phase, radical-cation cycloadditions. Solution electron transfer experiments and cyclic voltammetry show the cage anodically shifts the redox potential of the encapsulated quinone by a significant 1 V. Moreover, the

  通过封装改变底物的反应性是胶囊催化的基本原理。在这里，我们展示了一种替代策略，其中通过简单的 Pd2L4 胶囊催化活化原本不活跃的醌“辅因子”，促进了一系列本体相、自由基阳离子环加成。溶液电子转移实验和循环伏安法显示笼子使封装的醌的氧化还原电位阳极移动了 1 V。此外，胶囊还保护还原的半醌免受质子化，从而将醌的作用从化学计量氧化剂转化为催化单电子接受者。我们设想主客体诱导的“电子空穴”释放将转化为各种形式的非封装催化，涉及其他难以处理的，
• Photooxidizing Chromium Catalysts for Promoting Radical Cation Cycloadditions
  作者：Susan M. Stevenson、Matthew P. Shores、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201501220

  日期：2015.5.26

  The photooxidizing capabilities of selected CrIII complexes for promoting radical cation cycloadditions are described. These complexes have sufficiently long‐lived excited states to oxidize electron‐rich alkenes, thereby initiating [4+2] processes. These metal species augment the spectrum of catalysts explored in photoredox systems, as they feature unique properties that can result in differential

  描述了所选Cr III配合物促进自由基阳离子环加成的光氧化能力。这些络合物具有足够长的激发态，可以氧化富电子的烯烃，从而引发[4 + 2]过程。这些金属种类增加了在光氧化还原系统中探索的催化剂的范围，因为它们具有独特的性质，可导致与较常用的钌或铱催化剂产生不同的反应性。
• A High Loading and Recyclable Pentaerythritol Supported Imidazolidin-4-one Catalyst for Enantioselective Diels–Alder Reactions
  作者：Kaitao Du、Cuifen Lu、Zuxing Chen、Junqi Nie、Guichun Yang

  DOI：10.1007/s10562-016-1724-7

  日期：2016.6

  The synthesis of high loading and recyclable pentaerythritol supported imidazolidin-4-one catalyst I and its application in enantioselective Diels–Alder reactions of cyclopentadiene and α,β-unsaturated aldehydes with high performance were described. Especially noteworthy, the pentaerythritol supported imidazolidin-4-one with high loading capacity can be recovered by simple precipitation and filtration

  描述了高负载可回收季戊四醇负载咪唑啉-4-one催化剂I的合成及其在环戊二烯和α,β-不饱和醛的对映选择性Diels-Alder反应中的高性能应用。特别值得注意的是，季戊四醇负载的咪唑啉-4-one具有高负载能力，可以通过简单的沉淀和过滤回收，最多可循环使用四次，催化活性没有显着下降。
• Calcined and silylated K10 montmorillonites as catalysts of pericyclic reactions of trans-anethole
  作者：J. M. Fraile、J. I. García、J. A. Mayoral、T. Tarnai、P. J. Alonso

  DOI：10.1039/cc9960001981

  日期：——

  Cation-exchanged K10 montmorillonites are calcined and silylated in order to eliminate acid sites. The solids obtained promote the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with trans-anethole and the cyclodimerization of trans-anethole.