4-benzyl-5-(3-ethoxycarbonyl-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-benzyl-5-(3-ethoxycarbonyl-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-benzyl-5-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: QMWKUELJTDYBBV-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-(3-ethoxycarbonyl-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 1,3-丁二烯 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到4-benzyl-5-(6-ethoxycarbonyl-cyclohex-3-enylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型HIV蛋白酶抑制剂，其化学式为I型，可以是单体异构体、外消旋体、非外消旋混合物或二对映异构物的混合物；其中n、R1和R4如本文所述。化合物I的化学式是肽类模拟物，作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，这是HIV复制生命周期中不可或缺的酶。

  公开号：

  US06632826B1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diazobicyclo[5.4.0]undec-7-ene 、 4-benzyl-5-(3-ethoxycarbonyl-2-methanesulfonyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-benzyl-5-(3-ethoxycarbonyl-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型HIV蛋白酶抑制剂，其化学式为I型，可以是单体异构体、外消旋体、非外消旋混合物或二对映异构物的混合物；其中n、R1和R4如本文所述。化合物I的化学式是肽类模拟物，作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，这是HIV复制生命周期中不可或缺的酶。

  公开号：

  US06632826B1

文献信息

• US6632826B1
  申请人：——

  公开号：US6632826B1

  公开（公告）日：2003-10-14