trans-(1S(R),2S(R))-2-hydroxycyclooctyl nitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: trans-(1S(R),2S(R))-2-hydroxycyclooctyl nitrate
• 英文别名: trans-(1SR,2SR)-2-hydroxycyclooctyl nitrate；[(1S,2S)-2-hydroxycyclooctyl] nitrate
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: IWKAONCFSJZOOC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化环辛烯 在 四硝基甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以88%的产率得到trans-(1S(R),2S(R))-2-hydroxycyclooctyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  四硝基甲烷作为将环氧化物转化为β-羟基硝酸盐的有效试剂

  摘要：

  描述了一种方便的区域选择性方法，该方法基于在三乙胺存在下四硝基甲烷与环氧化物的开环反应制备β-羟基硝酸盐。在温和的条件下以高收率获得了一系列取代的β-羟基硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.050

文献信息

• Regio‐ and Diastereoselective Ring‐Opening Reaction of Epoxides with Nitric Oxide
  作者：Yuan Fan、Xiaojie Shang、Zhongquan Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910600908769

  日期：2006.10.1

  Abstract Ring‐opening reactions of epoxides with nitric oxide afforded syn or anti α‐hydroxy nitrates in high regio‐ and diastereoselectivities in good yields.

  摘要 环氧化物与一氧化氮的开环反应以高产率和高区域选择性和非对映选择性提供了顺式或反式 α-羟基硝酸盐。
• In vitro inhibition of human erythrocyte glutathione reductase by some new organic nitrates
  作者：Murat Şentürk、Oktay Talaz、Deniz Ekinci、Hüseyin Çavdar、Ömer İrfan Küfrevioğlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.087

  日期：2009.7

  Glutathione reductase (GR), is responsible for the existence of GSH molecule, a crucial antioxidant against oxidative stress reagents. The antimalarial activities of some redox active compounds are attributed to their inhibition of antioxidant flavoenzyme glutathione reductase, and inhibitors are therefore expected to be useful for the treatment of malaria. Twelve organic nitrate derivatives were synthesized and treated with human erythrocyte GR. The molecules were identified as strong GR inhibitors and novel antimalaria candidates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.