Si-(methyl)bis(benzothieno)silole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Si-(methyl)bis(benzothieno)silole
• 英文别名: 11-methyl-3,19-dithia-11-silapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17-octaene
• 化学式: C₁₇H₁₂S₂Si
• 分子量: 308.5
• InChiKey: JNMSGHQBUONGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Si-(methyl)bis(benzothieno)silole
  参考文献：
  名称：

  Easily-soluble heteroacene bis(benzothieno)silole derivatives for sensing of nitro explosives

  摘要：

  合成了基于双（苯并噻吩）硅醚的三种新的杂并五苯衍生物。XRD 表征结果表明，甲基取代会显著影响杂并五苯的晶体结构。实验结果证实，硅烯基团降低了杂五苯的 LUMO 水平。初步结果表明，在刚性杂五并烯中插入硅烯环系统可提高溶解度，并在溶液中产生高达 0.74 的高荧光量子产率，这表明这些新的含硅烯化合物具有光子和光电应用的潜力。对苦味酸（PA）强烈而灵敏的荧光淬灭行为表明，含硅烯的杂并五苯衍生物也是检测含硝基爆炸物的有前途的荧光传感器材料。

  DOI：

  10.1039/c4nj00913d

文献信息

• Easily-soluble heteroacene bis(benzothieno)silole derivatives for sensing of nitro explosives
  作者：Yunfang Zhao、Wanglong Hao、Wangjing Ma、Zhanzhan Zang、Huarong Zhang、Xiaoxia Liu、Sufen Zou、Haixia Zhang、Weichao Liu、Jianhua Gao

  DOI：10.1039/c4nj00913d

  日期：——

  Three new heteropentacene derivatives based on bis(benzothieno)silole were synthesized. The XRD characterization reveals that the crystal structures of the heteropentacenes can be significantly influenced by the methyl substitution. The optical and electrochemical properties were investigated and the experimental results confirm that the silole motif lowers the LUMO level of the heteropentacenes. Preliminary results show that the insertion of silole ring systems into rigid heteropentacenes leads to an improved solubility and high fluorescence quantum yield up to 0.74 in solution, which indicates the potential of these new silole-containing compounds for photonic and photoelectric applications. The strong and sensitive fluorescence quenching behavior towards picric acid (PA) demonstrates that the silole-containing heteropentacene derivatives are also promising fluorescent sensor materials for detecting the nitro-containing explosives.

  合成了基于双（苯并噻吩）硅醚的三种新的杂并五苯衍生物。XRD 表征结果表明，甲基取代会显著影响杂并五苯的晶体结构。实验结果证实，硅烯基团降低了杂五苯的 LUMO 水平。初步结果表明，在刚性杂五并烯中插入硅烯环系统可提高溶解度，并在溶液中产生高达 0.74 的高荧光量子产率，这表明这些新的含硅烯化合物具有光子和光电应用的潜力。对苦味酸（PA）强烈而灵敏的荧光淬灭行为表明，含硅烯的杂并五苯衍生物也是检测含硝基爆炸物的有前途的荧光传感器材料。